5-(2-naphthoyl)-20-deoxyingenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2-naphthoyl)-20-deoxyingenol
• 英文别名: [(1S,4S,5R,6R,9S,10R,12R,14R)-4,5-dihydroxy-3,7,11,11,14-pentamethyl-15-oxo-6-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl] naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: QNCDCBSVJLLXBW-XUIYSJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-20-deoxyingenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-naphthoyl)-20-deoxyingenol 、 5-(2-naphthoyl)-20-deoxyingenol
  参考文献：
  名称：

  鉴定，结构修饰和对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）复制甘蓝大戟内酯的影响。

  摘要：

  甘蓝大戟（Euphorbia kansui）在筛选由大戟科和百里香科的植物提取物组成的文库时显示出强大的抗HIV-1活性。生物测定指导下的分离导致鉴定了in烷酸酯作为活性化合物。进一步的化学修饰产生了3-（2-萘甲酰基）ingenol（23），表现出最有效的抗HIV-1活性。在潜在感染的U1细胞模型和T细胞潜在HIV-1模型JLat-A2中，化合物23在激活HIV-1复制时还充当HIV-1潜伏期逆转剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.020