6-氧代-PGE1甲酯 | 67786-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氧代-PGE1甲酯
• 英文名称: 6-oxo-PGE₁ methyl ester
• 英文别名: (13E)-(11alpha,15S)-6,9-Dioxo-11,15-dihydroxyprost-13-enoic acid methyl ester；methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
• CAS: 67786-49-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: UMBWIJTUXDKYIP-GKYRGMTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-PGE1甲酯 反应 18.0h， 以89%的产率得到6,9-二氧代-11alpha,15S-二羟基-前列腺-13E-烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  短的合成的6- oxoprostaglandinë 1和6-oxoprostaglandin˚F 1α

  摘要：

  在一个锅中，通过（ω ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，通过带有ω侧链单元的有机铜共轭加成，用6-甲氧基羰基-2-硝基己酮捕获所得的烯醇化物，在一个锅中合成了6-氧杂戊二烯酸E 1甲酯。-1-烯，并用三氯化钛（III）水溶液处理。通过猪肝酯酶完成甲酯的水解。6- Oxoprostaglandin˚F 1α，由得到的6- nitroprostaglandinë 1甲酯在四个步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91266-3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 titanium(III) chloride 、 间苯三酚 、 三丁基膦 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 6-氧代-PGE1甲酯
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃捕集通过共轭加成反应原位产生烯醇化物的反应：PGE的短合成1，6-氧代PGE 1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2 1

  摘要：

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90018-3

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF 6-OXO-PGF_1αAND 6-OXO-PGE₁
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Junji Hiraga、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.557

  日期：1985.5.5

  6-Oxo-PGF1α and 6-oxo-PGE1 were synthesized from 7-t-butyldimethylsililoxy-6-[(1E)-3-t-butyldimethylsililoxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one (1) and 7-tetrahydropyranyloxy-6-[(1E)-3-tetrahydropyranyloxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-2-one (1’) via C5 unit elongation to the lactone carbonyl of 1 and 1’ respectively. The C5 unit was introduced step by step (C1 + C4) by means of the conversion of 1 and 1’ to the corresponding β-keto esters and then the alkylation of the active methylene of them.

  6-氧基-PGF1α 和 6-氧基-PGE1 是从 7-t-丁基二甲基硅氧基-6-[(1E)-3-t-丁基二甲基硅氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1) 和 7-四氢吡喃氧基-6-[(1E)-3-四氢吡喃氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1’) 通过向 1 和 1’ 的内酯羰基进行 C5 单元的延伸合成的。C5 单元是通过将 1 和 1’ 转化为相应的 β-酮酯，然后对它们的活泼亚甲基进行烷基化，逐步引入的 (C1 + C4)。
• Prostaglandin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US04215142A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Prostaglandin E.sub.1 analogues of the general formula: ##STR1## [wherein Y represents ethylene or trans-vinylene, Z represents ethylene or trans-vinylene, R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, an aralkyl group containing from 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group containing from 4 to 7 carbon atoms and unsubstituted or substituted by at least one alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group unsubstituted or substituted by at least one chlorine atom, trifluoromethyl group, alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or phenyl group, a --C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.5 group (wherein m represents an integer of from 1 to 12 and R.sup.5 represents a hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms), a --C.sub.n H.sub.2n OR.sup.6 group (wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and n represents an integer of from 2 to 12), or a ##STR2## group (wherein R.sup.7 and R.sup.8 each represent a hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and n is as hereinbefore defined), R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R.sup.3 represents a single bond or an alkylene group containing from 1 to 4 carbon atoms, R.sup.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group containing from 4 to 7 carbon atoms and unsubstituted or substituted by at least one alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, or represents a phenyl or phenoxy group unsubstituted or substituted by at least one chlorine atom, trifluoromethyl group or alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, and the wavy line attached to the C-11 and C-15 carbon atoms represents .alpha.- or .beta.- configuration or mixtures thereof] and cyclodextrin clathrates thereof, and, when R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.5 in which R.sup.5 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof and, when R.sup.1 represents a group ##STR3## non-toxic acid addition salts thereof, are new compounds and possess characteristic prostaglandin-like properties.

  通式为：##STR1##的前列腺素E.sub.1类似物[其中Y代表乙烯或顺式乙烯基，Z代表乙烯或顺式乙烯基，R.sup.1代表氢原子，含有1到12个碳原子的烷基，含有7到12个碳原子的芳基烷基，含有4到7个碳原子的环烷基，未取代或取代至少一个含有1到6个碳原子的烷基，未取代或取代至少一个氯原子、三氟甲基基团、含有1到4个碳原子的烷基或苯基的苯基，--C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.5基团（其中m表示1到12的整数，R.sup.5表示氢原子或含有1到4个碳原子的烷基），--C.sub.n H.sub.2n OR.sup.6基团（其中R.sup.6表示氢原子或含有1到4个碳原子的烷基，n表示2到12的整数），或##STR2##基团（其中R.sup.7和R.sup.8各自表示氢原子或含有1到4个碳原子的烷基，n如上所述），R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表单键或含有1到4个碳原子的烷基，R.sup.4代表氢原子，含有1到8个碳原子的烷基，含有4到7个碳原子的环烷基，未取代或取代至少一个含有1到8个碳原子的烷基，或表示未取代或取代至少一个氯原子、三氟甲基基团或含有1到3个碳原子的烷基的苯基或苯氧基，附在C-11和C-15碳原子上的波浪线表示α或β构型或其混合物]及其环糊精包合物，当R.sup.1代表氢原子或C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.5基团，其中R.sup.5表示氢原子时，其非毒性盐，当R.sup.1代表##STR3##基团时，其非毒性酸加成盐是新化合物，具有特征性质类似于前列腺素。
• TORU, TAKESHI;YAMADA, YOSHIO;UENO, TOSHIO;MAEKAWA, ETURO;UENO, YOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4815-4817
  作者：TORU, TAKESHI、YAMADA, YOSHIO、UENO, TOSHIO、MAEKAWA, ETURO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US4215142A
  申请人：——

  公开号：US4215142A

  公开（公告）日：1980-07-29
• US4278688A
  申请人：——

  公开号：US4278688A

  公开（公告）日：1981-07-14