6-nitro-PGE₁ | 92077-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-nitro-PGE₁
• 英文别名: 11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-nitro-PGE₁ methyl ester；methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-nitroheptanoate
• CAS: 92077-99-1
• 化学式: C₃₃H₆₃NO₇Si₂
• 分子量: 642.037
• InChiKey: CWBQBVGCNLIGIX-ZISUHZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-PGE₁ 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 氢氟酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 6-酮前列腺素
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃捕集通过共轭加成反应原位产生烯醇化物的反应：PGE的短合成1，6-氧代PGE 1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2 1

  摘要：

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90018-3
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基己酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-nitro-PGE₁
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃捕集通过共轭加成反应原位产生烯醇化物的反应：PGE的短合成1，6-氧代PGE 1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2 1

  摘要：

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90018-3

文献信息

• Three-component coupling synthesis of prostaglandins. A simplified, general procedure
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Hiroshi Koyano、Masahiro Koga、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85596-4

  日期：1990.1

  aldehyde or nitroalkene in place of the propargylic iodide affords the C-7 and C-6 functionalized prostaglandins, respectively. This new protocol constitutes the simplest three-component method for the synthesis of various natural and unnatural prostaglandins.

  在二甲基锌的存在下，（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮可以与（S，E）-1-硫代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-辛烯和7-1odo-5-庚基甲基丙烯酸酯相连，得到保护的5，6-二氢加氢前列腺素E 2-用ω侧链醛或硝基烯烃代替炔丙基碘，分别得到C-7和C-6官能化的前列腺素。该新方案构成了用于合成各种天然和非天然前列腺素的最简单的三组分方法。
• A short synthesis of (−)-prostaglandin E1
  作者：T Tanaka、T Toru、N Okamura、A Hazato、S Sugiura、K Manabe、S Kurozumi、M Suzuki、T Kawagishi、R Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88272-6

  日期：1983.1

  (−)-Prostaglandin E1 has been prepared from (-4--butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone by using as a key operation the tandem organocopper conjguate addition/nitroolefin Michael trapping of the resulting enolate intermediate.

  （-）-前列腺素E 1由（-4 -）-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过串联有机铜共轭物加成/硝基烯烃迈克尔捕获所得烯醇酸酯中间体作为关键操作制备。
• Short synthesis of 6-oxoprostaglandin E1 and 6-oxoprostaglandin F1α
  作者：T. Tanaka、A. Hazato、K. Bannai、N. Okamura、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91266-3

  日期：1984.1

  6-Oxoprostaglandin E1 methyl ester was synthesized in a single pot from ()-4--butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone by organocopper conjugate addition with an ω side-chain unit, trapping of the resulting enolate with 6-methoxycarbonyl-2-nitrohex-1-ene, and treatment with aqueous titanium(III) trichloride. Hydrolysis of the methyl ester was accomplished by porcine liver esterase. 6-Oxoprostaglandin F1α

  在一个锅中，通过（ω ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，通过带有ω侧链单元的有机铜共轭加成，用6-甲氧基羰基-2-硝基己酮捕获所得的烯醇化物，在一个锅中合成了6-氧杂戊二烯酸E 1甲酯。-1-烯，并用三氯化钛（III）水溶液处理。通过猪肝酯酶完成甲酯的水解。6- Oxoprostaglandin˚F 1α，由得到的6- nitroprostaglandinë 1甲酯在四个步骤。
• SUZUKI, M.;KOYANO, H.;MORITA, Y.;NOYORI, R., SYNLETT.,(1989) N, C. 22-23
  作者：SUZUKI, M.、KOYANO, H.、MORITA, Y.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TANAKA TOSHIO、 HAZATO ATSUO、 KUROZUMI SEIZI

  DOI：——

  日期：——