methyl 3,3-diethyl-2-oxiranecarboxylate | 36239-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 3,3-diethyl-2-oxiranecarboxylate
• 英文别名: rac-ethyl 2,2-diethylglycidate；3,3-diethyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；3-ethyl-2,3-epoxy-valeric acid ethyl ester；3-Aethyl-2,3-epoxy-valeriansaeure-aethylester；3-Aethgyl-2,3-epoxy-valeriansaeureaethylester；Ethyl 3,3-diethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 36239-87-9；134275-34-6；134275-35-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: TUICTJSRDHEMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.9774 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-diethyl-2-oxiranecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-ethyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lithium salt catalyzed rearrangement of epoxides. II. Glycidic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a005
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 3-戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 3,3-diethyl-2-oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Méthode générale d'obtention des α-céto esters β-fluorés

  摘要：

  描述了一种合成3-烷基（或芳基）3-氟-2-氧代酯的一般方法。通过使用HF-吡啶（70% w/w）开环甘油酯，随后用琼斯试剂氧化，以良好的收率得到相应的氟丙酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-389

文献信息

• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• Claisen, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 706
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Roggero,J.; Audibert,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4021 - 4027
  作者：Roggero,J.、Audibert,M.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2780177A1

  公开（公告）日：2014-09-24