3-ethyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester | 33487-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Aethyl-2-oxo-valeriansaeure-aethylester；Ethyl 3-ethyl-2-oxopentanoate
• CAS: 33487-21-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD11555753
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JUBXWGMUMNXVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester 在 Novozym 435 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.1 g的产率得到3-ethyl-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-diethyl-2-oxiranecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-ethyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lithium salt catalyzed rearrangement of epoxides. II. Glycidic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a005

文献信息

• Asymmetric organocatalytic nitroaldol reaction of α-ketoesters: stereoselective construction of chiral tertiary alcohols at subzero temperature
  作者：Keisuke Takada、Nobuko Takemura、Kaori Cho、Yoshihiro Sohtome、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.030

  日期：2008.3

  Asymmetric nitroaldol reaction of α-ketoesters was explored using a guanidine–thiourea bifunctional organocatalyst at temperatures below the freezing point of water. The new reaction protocol can be applied to the nitroaldol reaction of nitroalkanes and α-ketoesters to construct the adjacent stereocenters of the chiral tertiary alcohol product with high diastereo- and enantioselectivity.

  在低于水的冰点的温度下，使用胍-硫脲双功能有机催化剂探索了α-酮酸酯的不对称硝基羟醛反应。该新的反应方案可以应用于硝基烷烃和α-酮酸酯的硝基醇醛反应，以构建具有高非对映和对映选择性的手性叔醇产物的相邻立体中心。
• Wieland; Maul, Biochemische Zeitschrift, 1954, vol. 326, p. 18,19, 22
  作者：Wieland、Maul

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Construction of Quaternary Centers by Aldol Addition of 3,3-Disubstituted 2-Oxoacid Derivatives to Aldehydes
  作者：Roser Marín-Valls、Karel Hernández、Michael Bolte、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jacs.0c09994

  日期：2020.11.18

  3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase from E. coli (KPHMT) and variants thereof. The 3,3,3-trisubstituted 2-oxoacids thus produced were converted into 2-oxolactones and 3-hydroxy acids and directly to ulosonic acid derivatives, all bearing gem-dialkyl, gem-cycloalkyl, and spirocyclic quaternary centers. In addition, some of these reactions use a single enantiomer from racemic nucleophiles to afford

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。
• Lithium salt catalyzed rearrangement of epoxides. II. Glycidic esters
  作者：Burr C. Hartman、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00972a005

  日期：1972.4