3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(4-Fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: MTOYZJKITUYETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols

  摘要：

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41857j

文献信息

• Siloxyallenes revisited. A useful functional intermediate for the synthesis of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts and (Z)-chalcones
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.025

  日期：2007.7

  Siloxyallenes proved to be a useful functional intermediate in the preparation of (Z)-β-branched Morita–Baylis–Hillman type adducts by the reaction of aldehydes with silylacetylenes or siloxypropynes. Various (Z)-chalcones were stereoselectively synthesized from siloxypropynes via siloxyallenes.

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。
• Highly <i>Z</i>-selective synthesis of 1,3-oxathiol-2-ylidenes and 4-methylene-oxazolidine-2-thiones <i>via</i> atom-specific 5-<i>exo-dig</i> cyclization of propargyl alcohol with isothiocyanate
  作者：S. Antony Savarimuthu、D. G. Leo Prakash、S. Augustine Thomas、Thirumanavelan Gandhi、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d0ob00083c

  日期：——

  internal propargyl alcohol to produce (Z)-1,3-oxathiol-2-ylidenes and (Z)-N-(Z)-4-ethylidene-1,3-oxathiolan-2-ylidenes from secondary and primary propargyl alcohols, respectively. The formation of high Z-selectivity in the imine motif and alkene is the highlight of this new method as multiple selectivities over C[double bond, length as m-dash]N and C[double bond, length as m-dash]C in a single system are synthetically

  DBU介导的异硫氰酸酯和炔丙醇的5-exo-dig环化反应可形成有价值的杂环化合物。发现异硫氰酸酯的亲核性的不同模式（S-选择性或N-选择性）取决于炔丙醇的取代模式。对末端炔丙醇和异硫氰酸酯进行N-亲核攻击，得到3-取代的4-亚甲基恶唑烷-2-硫酮。相反，观察到内部炔丙醇的独家S亲核环化反应产生（Z）-1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和（Z）-N-（Z）-4-亚乙基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-分别来自仲和伯炔丙醇的2-亚烷基。在亚胺基序和烯烃中高Z选择性的形成是这种新方法的亮点，因为在C [双键，在单个系统中，如m-N和C双键的长度，如m-C的长度在合成上是非常具有挑战性的。亚胺和烯烃中的Z-选择性可以分别归因于电子和空间因素。
• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Ring-Opening C(sp³ )−N Bond Formation of Benzoxazoles with Propargylic Alcohols
  作者：Wenfei Liu、Yongqing Sun、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600606

  日期：2016.9.21

  A novel ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3]‐catalyzed ring‐opening C(sp3)−N bond formation reaction of benzoxazole with propargylic alcohols was established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple; it thus represents a practical method for the construction of highly functionalized substituted benzenes bearing aldehyde, propargylamine, and

  建立了新型的三氟甲烷磺酸y（III）[Yb（OTf）3 ]催化的苯并恶唑与炔丙醇的开环C（sp 3）-N键形成反应。该反应使用容易获得的起始原料，并且操作简单。因此，它代表了一种实用的方法，用于以高原子经济性构建带有醛，炔丙基胺和羟基的高官能度取代苯。