(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol | 16492-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-hydroxymethylpyrazole；(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)methanol
• CAS: 16492-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XOUHWULVDNZGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到5-onofluoromethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 锂硼氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• La(OTf)₃-catalysed one-pot synthesis of pyrazole tethered imidazo[1,2-<i>a</i>]azine derivatives and evaluation of their light emitting properties
  作者：Shubham Sharma、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj05426j

  日期：——

  A facile and efficient protocol has been unfolded towards the diversity-oriented synthesis of highly fluorescent pyrazole C-3(5) tethered imidazo[1,2-a]azines via an La(OTf)3 catalysed one-pot multicomponent assembly of pyrazole carbaldehydes, 2-aminoazines and isonitriles. This present protocol offers several advantages such as multiple bond formation in a single step, low catalyst loading, short

  通过La（OTf）3催化的吡唑甲醛单组分多组分组装，已实现了简便高效的方案，用于多样性导向的高荧光吡唑C-3（5）束缚的咪唑并[1,2- a ]嗪的合成。，2-氨基嗪和异腈。本方案具有几个优点，例如在一个步骤中形成多个键，催化剂用量低，反应时间短，可观的原子经济性，良好的官能团耐受性，可扩展性和易于执行的反应条件。吡唑基咪唑并[1,2的光学性质一个]吖嗪进行了研究，并且它们表现出优异的荧光量子产率（Φ ˚F高达83％）。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines with ninhydrin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Jun Jing、Rongxiang Chen、Na-Na Zhao、Zhi-Hui Li、Ming-Yue Wang、Shuo-Ke Ji

  DOI：10.1039/d2ob01253g

  日期：——

  An effective synthetic method for 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been developed. This reaction could smoothly proceed between ninhydrin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and nitrilimines to provide a wide scope of differently substituted pyrazoles in high yields (up to 95%). In addition, the reaction mechanism was also proposed to explain its regioselectivity

  开发了一种通过1,3-偶极环加成反应合成1,3,5-三取代吡唑的有效方法。该反应可以在茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和腈亚胺之间顺利进行，以高产率（高达 95%）提供范围广泛的不同取代的吡唑。此外，还提出了反应机理来解释其区域选择性。
• Ce-catalyzed regioselective synthesis of pyrazoles from 1,2-diols <i>via</i> tandem oxidation and C–C/C–N bond formation
  作者：Chandan Kumar Pal、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1039/d2ob01996e

  日期：——

  novel and efficient cerium-catalyzed tandem oxidation and intermolecular ring cyclization of vicinal diols with hydrazones has been achieved for the regioselective synthesis of pyrazole derivatives. The corresponding 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of mild conditions, easily available starting materials, broad substrate

  已经实现了一种新型高效的铈催化串联氧化和邻位二醇与腙的分子间环化，用于吡唑衍生物的区域选择性合成。相应的 1,3-二和 1,3,5-三取代吡唑以中等到极好的产率获得。该反应条件温和、起始原料易得、底物适用范围广、官能团耐受性好。
• Iron Nitrate/TEMPO: a Superior Homogeneous Catalyst for Oxidation of Primary Alcohols to Nitriles in Air
  作者：Shashikant U. Dighe、Deepan Chowdhury、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201400718

  日期：2014.12.15

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image