1,3-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(5)-methylester | 55115-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(5)-methylester
• 英文别名: Methyl 2,5-diphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 55115-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: RQCQNKVYRACQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(5)-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的 1,3-偶极环加成合成 1,3,5-三取代吡唑

  摘要：

  开发了一种通过1,3-偶极环加成反应合成1,3,5-三取代吡唑的有效方法。该反应可以在茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和腈亚胺之间顺利进行，以高产率（高达 95%）提供范围广泛的不同取代的吡唑。此外，还提出了反应机理来解释其区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01253g
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-1,3-二苯基-,甲基酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到1,3-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(5)-methylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE DIPHÉNYL PYRAZOLE
  [ZH] 二苯基吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供二苯基吡唑类化合物新的制备方法。本发明的制备方法成本低、安全性高，非常适合工业化生产。

  公开号：

  WO2023217203A2

文献信息

• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINO AND 5-ALKOXYCARBONYLPYRAZOLES USING MONTOMORILLONITE UNDER ACID FREE CONDITIONS
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1080/00304940409356638

  日期：2004.10

  under a variety of conditions. These include refluxing 2 with 1 in ethanol for 8-16 hrs and reaction of 1 with 2 in presence of large excess of hydrochloric acid.6 Cyclization of 2 with 1 in refluxing ethanol in presence of triethylamine' and 10% acetic acid have also been reported.8 However, all these methods suffer from certain disadvantages like long reaction times,' strongly acidic6 or basic conditions

  5-氨基吡唑是具有相当药用价值的化合物，因为它们具有抗炎和解热特性。这些衍生物也是合成几种具有潜在生物学意义的稠合吡唑的有用中间体。5-烷氧羰基吡唑也是合成农药、杀微生物剂、植物生长调节剂 4 和抗凝血因子 Xa 抑制剂的重要中间体。 合成 5-氨基吡唑的最常用方法包括对酮腈 (2) 与肼 (1) 的缩合在各种条件下。这些包括在乙醇中将 2 与 1 回流 8-16 小时，以及在大量过量盐酸的存在下使 1 与 2 反应。6 在三乙胺和 10% 乙酸的存在下，2 与 1 在回流乙醇中的环化也已得到报道。
• 二苯基吡唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN114716409A

  公开（公告）日：2022-07-08

  提供如下通式(I)二苯基吡唑类化合物或其农药学上可接受的盐，其为一种靶向害虫GSTs的新型抑制剂，对多种害虫体内的GSTs具有广泛的抑制活性，可有效延缓害虫GSTs对杀虫剂的体内代谢，从而降低害虫对杀虫剂的代谢抗性，适合用作杀虫剂的增效剂。
• Clovis, James S.; Fliege, Werner; Huisgen, Rolf, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3062 - 3070
  作者：Clovis, James S.、Fliege, Werner、Huisgen, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Alkyne [3 + 2] Cycloadditions of Iodosydnones Toward Functionalized 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo902514v

  日期：2010.2.5

  The cycloaddition of 4-iodosydnones with terminal alkynes proceeds with excellent regiocontrol to provide 5-iodo pyrazoles. These products participate smoothly in subsequent C-C and C-heteroatom bond forming processes.
• GOTTHARDT H.; REITER F., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1206-1225
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.

  DOI：——

  日期：——