1,3-diphenyl-5-cyanopyrazol | 24652-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-cyanopyrazol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile；2,5-diphenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 24652-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: DZSZJGUENGYDGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  436.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-cyanopyrazol 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32.5 %的产率得到1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE DIPHÉNYL PYRAZOLE
  [ZH] 二苯基吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供二苯基吡唑类化合物新的制备方法。本发明的制备方法成本低、安全性高，非常适合工业化生产。

  公开号：

  WO2023217203A2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑-3-甲腈 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49.3 %的产率得到1,3-diphenyl-5-cyanopyrazol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE DIPHÉNYL PYRAZOLE
  [ZH] 二苯基吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供二苯基吡唑类化合物新的制备方法。本发明的制备方法成本低、安全性高，非常适合工业化生产。

  公开号：

  WO2023217203A2

文献信息

• A Convenient Approach for the Synthesis of 1,3-Diphenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta

  DOI：10.1055/s-0035-1562464

  日期：——

  An operationally simple and efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical substituted 1,3-pyrazole derivatives has been developed via a three-component coupling reaction involving hydrazonoyl chloride, 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde, and hydroxylamine hydrochloride.

  通过涉及腙酰氯、4-氧代-4H-色烯-3-甲醛和盐酸羟胺的三组分偶联反应，开发了一种操作简单有效的合成不对称取代 1,3-吡唑衍生物的方案。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines with ninhydrin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Jun Jing、Rongxiang Chen、Na-Na Zhao、Zhi-Hui Li、Ming-Yue Wang、Shuo-Ke Ji

  DOI：10.1039/d2ob01253g

  日期：——

  An effective synthetic method for 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been developed. This reaction could smoothly proceed between ninhydrin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and nitrilimines to provide a wide scope of differently substituted pyrazoles in high yields (up to 95%). In addition, the reaction mechanism was also proposed to explain its regioselectivity

  开发了一种通过1,3-偶极环加成反应合成1,3,5-三取代吡唑的有效方法。该反应可以在茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和腈亚胺之间顺利进行，以高产率（高达 95%）提供范围广泛的不同取代的吡唑。此外，还提出了反应机理来解释其区域选择性。
• Investigation of the action of 1,3-diphenylpyrazolecarboxylic acids on the liver cytochrome P-450 system
  作者：T. G. Khlopushina、A. V. Krinskaya、Z. D. Kirsanova、D. A. Zykov、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00767251

  日期：1991.11
• Iron Nitrate/TEMPO: a Superior Homogeneous Catalyst for Oxidation of Primary Alcohols to Nitriles in Air
  作者：Shashikant U. Dighe、Deepan Chowdhury、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201400718

  日期：2014.12.15

  AbstractA highly practical, one‐step, facile synthesis of aromatic, heteroaromatic, allylic and aliphatic nitriles from primary alcohols catalyzed by ferric nitrate [Fe(NO3)3⋅9H2O] in the presence of TEMPO, aqueous ammonia and air at room temperature is described.magnified image
• Hassaneen, Hamdi M.; Ead, Hamed A.; Elwan, Nehal M., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2857 - 2862
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Ead, Hamed A.、Elwan, Nehal M.、Shawali, Ahmed S.

  DOI：——

  日期：——