1-(4-((phenylthio)methyl)phenyl)ethan-1-one | 51229-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((phenylthio)methyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Phenylsulfanylmethyl)phenyl]ethanone；1-[4-(phenylsulfanylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 51229-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: QSHCKOWSTBJAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((phenylthio)methyl)phenyl)ethan-1-one 生成 (α-Chlor-4-acetyl-benzyl)-phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00804a027
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(4-((phenylthio)methyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过光氧化还原/镍双重催化，S-芳基和S-烷基硫代甲基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物发生交叉偶联。该转化是在温和的条件下用可商购或易于制备的空气稳定的试剂完成的，并以中等至良好的收率提供了具有良好官能团耐受性的苄基硫醚产品。还报道了一种实用且改进的硫代甲基三氟硼酸钾的合成方法，该方法可提供以前未描述的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00347

文献信息

• Reactions of .alpha.-azido sulfones with bases
  作者：Bruce B. Jarvis、Paul E. Nicholas

  DOI：10.1021/jo01299a050

  日期：1980.5
• Radical cleavage and competing photoreactions of phenacyl sulfides
  作者：Peter J. Wagner、Michael J. Lindstrom

  DOI：10.1021/ja00244a032

  日期：1987.5
• Iron-catalyzed benzylic C–H thiolation via photoinduced ligand-to-metal charge-transfer
  作者：Kaiting Sun、Tianyi Sun、Yuxin Jiang、Jiayue Shi、Wenlu Sun、Youyou Zheng、Zhixuan Wang、Ziyu Li、Xiaoqing Lv、Xingxian Zhang、Fan Luo、Shihui Liu

  DOI：10.1039/d4cc01574f

  日期：——

  The protocol features operational simplicity, mild reaction conditions, and the use of FeCl3 as catalyst and thiols/disulfides as sulfur sources, which enables the transformation of diverse benzylic C–H bonds into C–S bonds with a high efficiency.