10-butyl-3-<(S)-α-methylbenzyl>-5-deazaflavin | 90545-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-butyl-3-<(S)-α-methylbenzyl>-5-deazaflavin
• 英文别名: (-)-10-butyl-3-(S)-α-methylbenzyl-5-deazaflavin；5-deazaflavin；10-butyl-3-((S)-α-methylbenzyl)-5-deazaflavin；10-butyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 90545-57-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: AYUPSMUKRJNXNF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-3-<(S)-α-methylbenzyl>-5-deazaflavin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (-)-10-butyl-3-(S)-α-methylbenzyl-1,5-dihydro-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 5-deazaflavin derivatives and their use in asymmetric reduction of ethyl benzoylformate.

  摘要：

  研究人员合成了一些 1, 5-二氢-5-脱氮黄素（1, 5-二氢嘧啶并[4, 5-b] 喹啉-2, 4 (3H, 10H) -二酮）衍生物，这些衍生物在 N-3 位具有手性取代基。在高氯酸镁存在下，用这些手性 1, 5-二氢-5-脱氮黄素衍生物对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原，得到了扁桃酸乙酯，光学和化学收率适中。研究了镁以外的金属添加剂对不对称诱导和还原产率的影响，结果表明中间三元络合可能参与了反应。改变金属催化剂并不能改善手性诱导。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1397
• 作为产物：
  描述：

  3-(S)-(-)-α-methylbenzylbarbituric acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-butyl-3-<(S)-α-methylbenzyl>-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 5-deazaflavin derivatives and their use in asymmetric reduction of ethyl benzoylformate.

  摘要：

  研究人员合成了一些 1, 5-二氢-5-脱氮黄素（1, 5-二氢嘧啶并[4, 5-b] 喹啉-2, 4 (3H, 10H) -二酮）衍生物，这些衍生物在 N-3 位具有手性取代基。在高氯酸镁存在下，用这些手性 1, 5-二氢-5-脱氮黄素衍生物对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原，得到了扁桃酸乙酯，光学和化学收率适中。研究了镁以外的金属添加剂对不对称诱导和还原产率的影响，结果表明中间三元络合可能参与了反应。改变金属催化剂并不能改善手性诱导。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1397

文献信息

• Preparation of chiral 5-deazaflavin derivatives and their asymmetric reduction of ethyl benzoylformate
  作者：Kiyoshi Tanaka、Tomoya Okada、Fumio Yoneda、Tomohisa Nagamatsu、Kazunori Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81160-6

  日期：1984.1

  1,5-Dihydro-5-deazaflavin derivatives possessing a chiral substituent at N(3) position were synthesized, with which moderate asymmetric induction was observed in the reduction of ethyl benzoylformate.

  合成了在N（3）位置具有手性取代基的1,5-二氢-5-脱氮基黄素衍生物，在苯甲酰基甲酸乙酯的还原反应中观察到适度的不对称诱导。
• Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Teiji KIMURA、Xing CHEN、Tetsuji KAWAMOTO、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.312

  日期：——

  For the purpose of development of functional biomimetic coenzyme models, we prepared some new types of chiral 5-deazaflavin derivatives. Syntheses of 5-deazaflavin derivatives possessing a chiral substituent at the C(6) position, (13), and a chiral tertiary asymmetric carbon center at C(5) (15a, b, 17a, b, and 18a, b) were achieved in rather satisfactory yield. Preliminary experiments on asymmetric reduction of ethyl benzoylformate with 15a, b were carried out in order to investigate the efficiency of the models thus obtained, resulting in moderate or low asymmetric induction.

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。
• TANAKA, KIYOSHI;KIMURA, TEIJI;CHEN, XING;KAWAMOTO, TETSUJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 312-317
  作者：TANAKA, KIYOSHI、KIMURA, TEIJI、CHEN, XING、KAWAMOTO, TETSUJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KIYOSHI; KIMURA TEIJI; OKADA TOMOYA; CHEN XING; YONEDA FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 4, 1397-1404
  作者：TANAKA KIYOSHI、 KIMURA TEIJI、 OKADA TOMOYA、 CHEN XING、 YONEDA FUMIO

  DOI：——

  日期：——