10-butyl-1,5-dihydro-5-phenyl-3-(S)-α-methylbenzyl-5-deazaflavin (15b) | 129749-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-butyl-1,5-dihydro-5-phenyl-3-(S)-α-methylbenzyl-5-deazaflavin (15b)
• 英文别名: 10-butyl-1,5-dihydro-5-phenyl-3-(S)-α-methylbenzyl-5-deazaflavin；10-butyl-5-phenyl-3-[(1S)-1-phenylethyl]pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 129749-81-1
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 449.552
• InChiKey: URUAHIRFGCUNJL-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-butyl-1,5-dihydro-5-phenyl-3-<(S)-α-methylbenzyl>-5-deazaflavin 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 0.08h， 以95 mg的产率得到10-butyl-1,5-dihydro-5-phenyl-3-(S)-α-methylbenzyl-5-deazaflavin (15b)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.

  摘要：

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.312
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 三氯化铝 10-butyl-1,5-dihydro-5-phenyl-3-(S)-α-methylbenzyl-5-deazaflavin (15b) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 576.0h， 以3%的产率得到D-(-)-扁桃酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.

  摘要：

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.312

文献信息

• TANAKA, KIYOSHI;KIMURA, TEIJI;CHEN, XING;KAWAMOTO, TETSUJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 312-317
  作者：TANAKA, KIYOSHI、KIMURA, TEIJI、CHEN, XING、KAWAMOTO, TETSUJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——