3-(S)-(-)-α-methylbenzylbarbituric acid | 90545-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(S)-(-)-α-methylbenzylbarbituric acid
• 英文别名: 3-S-(+)-α-phenylethylbarbituric acid；1-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 90545-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: KCWHBIDDXMOGPH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-(-)-α-methylbenzylbarbituric acid 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 生成 6-chloro-5-formyl-(S)-3α-methylbenzyluracil
  参考文献：
  名称：

  手性5-脱氮黄素衍生物的制备及其对苯甲酰基甲酸乙酯的不对称还原

  摘要：

  合成了在N（3）位置具有手性取代基的1,5-二氢-5-脱氮基黄素衍生物，在苯甲酰基甲酸乙酯的还原反应中观察到适度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81160-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 生成 3-(S)-(-)-α-methylbenzylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  手性5-脱氮黄素衍生物的制备及其对苯甲酰基甲酸乙酯的不对称还原

  摘要：

  合成了在N（3）位置具有手性取代基的1,5-二氢-5-脱氮基黄素衍生物，在苯甲酰基甲酸乙酯的还原反应中观察到适度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81160-6

文献信息

• Synthesis of chiral 5-deazaflavin derivatives and their use in asymmetric reduction of ethyl benzoylformate.
  作者：KIYOSHI TANAKA、TEIJI KIMURA、TOMOYA OKADA、XING CHEN、FUMIO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.1397

  日期：——

  Some 1, 5-dihydro-5-deazaflavin (1, 5-dihydropyrimido [4, 5-b] quinoline-2, 4 (3H, 10H) -dione) derivatives possessing chiral substituents at the N-3 position were synthesized. Asymmetric reduction of ethyl benzoylformate in the presence of magnesium perchlorate was carried out with these chiral 1, 5-dihydro-5-deazaflavin derivatives to give ethyl mandelate in moderate optical and chemical yield. The influence of metal additives other than magnesium upon the asymmetric induction and yield of the reduction was investigated, and it was suggested that intermediate ternary complexation is probably involved in the reaction. No improvement of chiral induction was obtained by changing the metal catalyst.

  研究人员合成了一些 1, 5-二氢-5-脱氮黄素（1, 5-二氢嘧啶并[4, 5-b] 喹啉-2, 4 (3H, 10H) -二酮）衍生物，这些衍生物在 N-3 位具有手性取代基。在高氯酸镁存在下，用这些手性 1, 5-二氢-5-脱氮黄素衍生物对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原，得到了扁桃酸乙酯，光学和化学收率适中。研究了镁以外的金属添加剂对不对称诱导和还原产率的影响，结果表明中间三元络合可能参与了反应。改变金属催化剂并不能改善手性诱导。