(-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one | 88099-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one
• CAS: 88099-44-9；95586-91-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: NBNJABMVVKTBOJ-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1R,3aS,4S,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-5-oxo-octahydro-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of dithianylidene anions to the synthesis of de-ab-8-carbomethoxycholestan-9-one: a steroid and vitamin D synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81790-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 sodium hydroperoxide 、 Celite 、 氢气 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (-)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Application of dithianylidene anions to the synthesis of de-ab-8-carbomethoxycholestan-9-one: a steroid and vitamin D synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81790-6

文献信息

• A total synthesis of the C/D rings - side chain fragment of vitamin D and sterols, using Mukaiyama - Michael conjugate addition
  作者：Stanisław Marczak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88122-y

  日期：1993.10

  Vitamin D and the sterol C/D - side chain fragments 16 and 17 were synthesized from ketene acetal 4 derived from 6-methylheptanoic acid, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (5) and allyl methyl carbonate, using Mukaiyama-Michael conjugate addition and Tsuji alkylation as the key steps.

  维生素d和甾醇C / d -侧链片段16和17是从乙烯酮合成缩醛4从6-甲基庚酸，2-甲基环戊-2-烯-1-酮（衍生5）和烯丙基甲基碳酸酯，使用Mukaiyama-迈克尔共轭加成和Tsuji烷基化是关键步骤。
• Synthesis of a Vitamin D₃ Hydrindan Ring−Side-Chain Building Block, Involving Tandem Conjugate Addition and Alkylation Reactions
  作者：Paweł Grzywacz、Stanisław Marczak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo9705834

  日期：1997.8.1

  Vitamin D-3 hydrindan ring-side-chain building block 4 (racemic) has been synthesized from ketene acetal 12 (derived from 6-methylheptanoic acid), 2-methylcyclopent-2-en-1-one (13), allyl methyl carbonate, and dimethyl methylphosphonate. The Mukaiyama-Michael conjugate addition of 12 and 13 yielded the adduct 11 (lk) accompanied by ca. 10% of its diastereomer. Allylation of 11 with allyl methyl carbonate in the presence of palladium catalyst afforded 10. The latter was transformed into enol lactone 26, which on treatment with 2 equiv of lithium dimethyl methylphosphonate and then 1 equiv of acetic acid provided 4.