(4R-cis)-(6-Chloromethyl)-2,2 Dimethyl-1,3-dioxane-4-yl-acetic Acid | 775571-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R-cis)-(6-Chloromethyl)-2,2 Dimethyl-1,3-dioxane-4-yl-acetic Acid
• 英文别名: 2-[(4R,6S)-6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid
• CAS: 775571-58-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: JNLQVKPNAKFITM-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R-cis)-(6-Chloromethyl)-2,2 Dimethyl-1,3-dioxane-4-yl-acetic Acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀钙及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种瑞舒伐他汀钙及其中间体的制备方法，合成路线引入了一种具有Evans辅基结构的新化合物作为关键中间体，采用JULIA成烯，使E/Z选择性得到改善，脱除辅基时条件温和，可以避免异构化及消除杂质产生，且合成路线简洁，关键中间体(式5化合物、式6化合物)为固体，便于产品纯化及物料科学投放反应，从而得到高纯度产品。

  公开号：

  CN110642790B
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 、 (4R-cis)-(6-Chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl-acetic Acid, Sodium Salt 、 二碳酸二叔丁酯 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R-cis)-(6-Chloromethyl)-2,2 Dimethyl-1,3-dioxane-4-yl-acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(6-subtituted-1,-3-dioxane-4-yl)acetic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及制备公式（1）中2-(6-取代-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)乙酸衍生物，其中X代表一个脱离基团，R1、R2和R3各自独立地代表一个碳原子数为1-3的烷基基团，来自4-羟基-6-X-取代-甲基-四氢吡喃-2-酮化合物，其中X如上定义，借助缩醛化剂，在酸催化剂存在下进行。该发明还涉及公式（1）中的新化合物以及从中制备的盐和酸，其中公式（1）中的OR3基团被OY基团取代，其中X、R1和R2具有上述定义的含义，Y代表碱性（土）金属或取代或未取代的铵基团或代表氢，并涉及公式（2）的新化合物。所涉产品在转化为2-(6-羟甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)乙酸的叔丁基酯之后，在他汀类药物制备中作为中间体产品非常重要。

  公开号：

  US20030158426A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIOXANE ACETIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS D'ACIDE ACETIQUE DE DIOXANE
  申请人：DSM IP ASSESTS BV

  公开号：WO2003106447A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Process for the preparation of an ester of formula (1), wherein R1represents a leaving group, CN, OH or a COOR5 group, R3 and R4each independently represent a 1-3 C alkyl group, and R2 and R5 each independently represent an ester residue, wherein the corresponding salt with formula (2), wherein M represents H or an alkali (earth) metal in an inert solvent is contacted with an acid chloride forming agent to form the corresponding acid chloride, and the acid chloride is contacted with an alcohol with formula R2OH in the presence of N-methyl-morpholine. Preferably M represents an alkali metal, and R2 represents an alkyl group, particularly a t.-butyl group. (1), (2)

  制备式（1）酯的过程，其中R1代表一个离去基团，CN，OH或COOR5基团，R3和R4各自独立代表1-3 C的烷基基团，R2和R5各自独立代表酯残基，其中与式（2）对应的盐，其中M代表H或惰性溶剂中的碱（土）金属，与酸氯化剂接触以形成相应的酸氯化物，然后与醇R2OH在N-甲基吗啉存在下接触。优选M代表碱金属，R2代表烷基基团，特别是叔丁基团。 （1），（2）
• [EN] PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：BAKHU PHARMA LTD

  公开号：WO2012017242A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A process is provided for preparing a compound of the following general formula (I) wherein R1 represents hydrogen, an alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, an aryl group of 6 to 12 carbon atoms or an aralkyl group of 7 to 12 carbon atoms, X1 represents a halogen atom, R3, R4 and R5 each independently represents hydrogen, an alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, an aryl group of 6 to 12 carbon atoms or an aralkyl group of 7 to 12 carbon atoms, and R4 and R5 may be conjoined to each other to form a ring, which comprises reacting a compound of the following general formula (II) with a carboxylate source in the presence of an ionic liquid of the general formula (III)

  提供了一种制备以下通用式(I)化合物的方法，其中R1代表氢、1至12个碳原子的烷基基团、6至12个碳原子的芳基团或7至12个碳原子的芳基基团，X1代表卤素原子，R3、R4和R5分别独立地代表氢、1至12个碳原子的烷基基团、6至12个碳原子的芳基团或7至12个碳原子的芳基基团，且R4和R5可以结合在一起形成环，该方法包括在以下通用式(II)化合物与羧酸酯源在通用式(III)的离子液体存在下反应。
• [EN] A NOVEL, GREEN AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDENE-HEXANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE ET ÉCONOMIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDÈNE-HEXANOATE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014203045A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process of preparation of an intermediate useful for the preparation of statins more particularly the present invention relates to an eco-friendly and cost effective process for the preparation of tert -butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy- 3,5-O-isopropylidene-hexanoate [I].

  本发明提供了一种制备中间体的过程，该中间体用于制备他汀类药物，更具体地说，本发明涉及一种环保且具有成本效益的过程，用于制备叔丁基(3R,5S)-6-氧化-3,5-二羟基-3,5- O-异丙基亚戊酸酯[I]。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING STEREOISOMERICALLY PURE STATINS AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Giver Lorraine Joan

  公开号：US20080248539A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present disclosure provides ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, method of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chirally pure compounds, and the chirally pure compounds prepared therewith.

  本公开提供了具有改进性能的酮还原酶酶，与天然存在的野生型酮还原酶酶相比。还提供了编码经过改造的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达经过改造的酮还原酶酶的宿主细胞，使用经过改造的酮还原酶酶合成各种对映纯化合物的方法，以及用其制备的对映纯化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(6-SUBSTITUTED-1,-3-DIOXANE-4-YL) ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KOOISTRA Jacob Hermanus Mattheus Hero

  公开号：US20110251406A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to the preparation of 2-(6-substituted-1,3-dioxane-4-yl)acetic acid derivatives of formula (1), where X stands for a leaving group, and R 1 , R 2 , and R 3 each independently stand for an alkyl group with 1-3 carbon atoms from 4-hydroxy-6-X-substituted-methyl-tetrahydropyran-2-one compounds, where X is as defined above, with the aid of an acetalization agent, in the presence of an acid catalyst. The invention also relates to the novel compounds of formula (1) as well as salts and acids to be prepared from these, with the OR 3 group in formula (1) being replaced by an OY group, where X, R 1 and R 2 have the meanings defined above and where Y stands for an alkaline (earth) metal or a substituted or unsubstituted ammonium group or stands for hydrogen, and to the novel compounds of formula (2). The products concerned are, after conversion into the t-butyl ester of 2-(6-hydroxymethyl-1,3-dioxane-4-yl)acetic acid, important as intermediary products in the preparation of statins.

  本发明涉及利用缩酮化试剂，在酸催化剂的存在下，从4-羟基-6-X-取代甲基四氢吡喃-2-酮化合物中制备出通式（1）中的2-(6-取代-1,3-二氧杂环-4-基)乙酸衍生物，其中X代表离去基，R1、R2和R3各自独立地代表1-3个碳原子的烷基基团，其中X如上所定义。本发明还涉及通式（1）的新化合物以及从中制备的盐和酸，其中在通式（1）中的OR3基团被OY基团所取代，其中X、R1和R2具有上述定义，Y代表碱金属或取代或未取代的铵基团，或代表氢，并涉及通式（2）的新化合物。所述产品在转化为2-(6-羟甲基-1,3-二氧杂环-4-基)乙酸t-丁基酯后，在他汀类药物制备中作为中间体产品具有重要作用。