2-Phenyl-N-quinolin-3-yl-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-N-quinolin-3-yl-acetamide
• 英文别名: Quinoline-Containing Inhibitor 20；2-phenyl-N-quinolin-3-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: HVAOGEIUKHSAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Phenyl-N-quinolin-3-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌 N-(2-Arylethyl)quinolin-3-amines 受海洋海绵衍生生物碱的启发。

  摘要：

  对海绵衍生生物碱 3-(苯乙氨基)去甲基(氧基)aaptamine 的简化类似物进行了合成和评价，以开发新型抗分枝杆菌物质。三环苯并[de][1,6]-萘啶骨架的截环有效削弱了天然产物的细胞毒性，所得AC环类似物表现出良好的抗分枝杆菌活性。结构-活性关系 (SAR) 研究、合成和评估一些类似物，证明了 N-(2-芳基乙基)喹啉-3-胺骨架作为抗分枝杆菌先导化合物的有前途支架的特异性和重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules27248701

文献信息

• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Two Efficient <i>N</i>-Acylation Methods Mediated by Solid-Supported Reagents for Weakly Nucleophilic Heterocyclic Amines
  作者：Kyungjin Kim、Kang Le

  DOI：10.1055/s-1999-2987

  日期：1999.12

  Two efficient acylation methods utilizing solid-supported reagents have been developed for weakly nucleophilic heterocyclic amines. The novel approaches by chemoselective purification and polymeric-supported reagents facilitate library synthesis of diverse heterocyclic amides that are found in several pharmacophores.

  针对弱亲核性杂环胺，我们开发了两种利用固体支撑试剂的高效酰化方法。通过化学选择性纯化和聚合物支撑试剂的新方法促进了多种杂环胺的库合成，这些杂环胺可在多种药剂中找到。