1-(2,4,5-三羟基苯基)-2-(4'-羟基苯基)乙酮 | 760945-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,5-三羟基苯基)-2-(4'-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 1-(1-(2-bromobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；1-[1-[(2-bromophenyl)methyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 760945-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: KLVYXESPYGRBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  373.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-三羟基苯基)-2-(4'-羟基苯基)乙酮 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-methyl-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-pyrrolo[2,1-b][2]benza-zepine
  参考文献：
  名称：

  新型非典型抗精神病药：合理的设计，有效的钯催化途径和药理研究。

  摘要：

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm049629t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2-溴溴苄 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2,4,5-三羟基苯基)-2-(4'-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n

文献信息

• Synthesis of Benzo-fused Heterocycles by Intramolecular α-Arylation of Ketone Enolate Anions
  作者：Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202012n

  日期：2012.1.6

  benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular α-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr–CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。
• Compounds with Atypical Antipsychotic Activity
  申请人：Minetti Patrizia

  公开号：US20080293689A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Formula (I) compounds with atypical antipsychotic activity where the meanings of the various groups are as described here below, are endowed with activity characteristic of atypical antipsychotic agents, and therefore are useful as medicaments, particularly for the treatment of schizophrenia, paranoid states, manic-depressive states, affective disorders, social regression, personality regression and hallucinations.

  公式(I)化合物具有非典型抗精神病药物活性，各个基团的意义如下所述，具有典型的非典型抗精神病药物的活性特征，因此它们是有用的药物，特别是用于治疗精神分裂症、妄想状态、躁郁症、情感障碍、社交退化、人格退化和幻觉。
• [EN] COMPOUNDS WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DOTES D'UNE ACTIVITE ANTIPSYCHOTIQUE ATYPIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005097797A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• COMPOUNDS WITH ATYPICAL ANTIPSYCHOTIC ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1737866A2

  公开（公告）日：2007-01-03
• Novel Atypical Antipsychotic Agents:  Rational Design, an Efficient Palladium-Catalyzed Route, and Pharmacological Studies
  作者：Giuseppe Campiani、Stefania Butini、Caterina Fattorusso、Francesco Trotta、Sandra Gemma、Bruno Catalanotti、Vito Nacci、Isabella Fiorini、Alfredo Cagnotto、Ilario Mereghetti、Tiziana Mennini、Patrizia Minetti、M. Assunta Di Cesare、M. Antonietta Stasi、Stefano Di Serio、Orlando Ghirardi、Ornella Tinti、Paolo Carminati

  DOI：10.1021/jm049629t

  日期：2005.3.1

  Using rational drug design to develop atypical antipsychotic drug candidates, we generated novel and metabolically stable pyrrolobenzazepines with an optimized pK(i) 5-HT(2A)/D(2) ratio. 5a, obtained by a new palladium-catalyzed three-step synthesis, was selected for further pharmacological and biochemical investigations and showed atypical antipsychotic properties in vivo. 5a was active on conditioned

  使用合理的药物设计来开发非典型的抗精神病药物候选物，我们产生了具有优化的pK（i）5-HT（2A）/ D（2）比率的新型且代谢稳定的吡咯并苯并ze庚因。通过新的钯催化的三步合成获得的5a被选择用于进一步的药理和生化研究，并在体内显示出非典型的抗精神病特性。5a具有0.56 mg / kg的条件回避反应活性，具有较低的抗感性，并被证明优于ST1899，氯氮平和奥氮平，代表了新的临床候选药物。