9-[1,1-联苯-3-基]-9H-咔唑 | 1221237-87-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-[1,1-联苯-3-基]-9H-咔唑
• 中文别名: 9-[1,1'-联苯]-3-基-9H-咔唑
• 英文名称: 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(biphenyl-3-yl)-9H-carbazole；9-(3-phenylphenyl)carbazole
• CAS: 1221237-87-1
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: LKXFMLDAUIXMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0 to 130.0 °C
• 沸点：
  530.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[1,1-联苯-3-基]-9H-咔唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致发光主体材料及其有机电致发光器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种有机电致发光主体材料。在有机电致发光器件当中，为了减少发光层中因为激子浓度过高所引起的激子淬灭、效率滚降和器件寿命降低等问题，发光层结构一般采取主客体掺杂的方式。针对不同发光材料体系/发光机理，对主体材料的基本性能要求有所不同。本发明设计了一类基于3,3’‑二联咔唑单元和9,9’‑二苯基芴位阻基团封端的有机电致发光主体材料。二联咔唑单元赋予了材料良好的载流子传输性能，端基位阻封端能够有效的抑制发光客体的局部聚集。根据不同发光材料体系，通过改变咔唑N‑取代基(R)的不同来调节分子的极性和尺寸，从而实现器件性能的综合优化。

  公开号：

  CN113121406A
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-[1,1-联苯-3-基]-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成基于N-芳基咔唑的骨架†

  摘要：

  开发了一种高度位点选择性，一锅，顺序的C–N和C–C键形成工艺，从而提供了含有联苯和二芳基乙炔核心的咔唑骨架。该方法的成功归因于使用氟化碘代芳烃作为起始原料，其氟基团优先与咔唑反应。中间体碘代N-芳基咔唑与芳基硼酸或芳基乙炔的随后偶联产生所需产物。在不存在芳基硼酸或芳基乙炔的情况下，将中间体与过量的氟化碘代芳烃进行Pd催化的Ullmann偶联，从而在一锅法中得到Ullmann偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra26698j

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Sulfones: Complementary Reactivity Enables Iterative Polyaryl Synthesis
  作者：Paul Chatelain、Abhijit Sau、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.201908336

  日期：2019.10.14

  additional manipulations. Here we introduce (hetero)aryl sulfones as electrophilic coupling partners for the SMC reaction, which display an intermediate reactivity between those of typical aryl (pseudo)halides and nitroarenes. The new complementary reactivity allows for rapid sequential cross-coupling of arenes bearing chloride, sulfone and nitro leaving groups, affording non-symmetric ter- and quateraryls

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。
• ORGANIC MIXTURE, COMPOSITION, AND ORGANIC ELECTRONIC COMPONENT
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20190378991A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Disclosed in the present application is an organic mixture. The organic mixture comprises two organic compounds H1 and H2. The organic compound H1 has electron transmission performance, and the organic compound H1 satisfies: Δ((LUMO+1)−LUMO)≥0.1 eV, and min((LUMO(H1)−HOMO(H2), LUMO(H2)−HOMO(H1))≤min(E T (H1), E T (H2)). The organic compound H1 and the organic compound H2 are easy to form exciplexes and have balanced electron transmission properties, the organic compound Hi has high stability of electron transmission, and accordingly the efficiency and the service life of related electronic components can be effectively improved, and a feasible solution for improving overall performance of the electronic components is provided.

  本申请揭示了一种有机混合物。该有机混合物包括两种有机化合物H1和H2。有机化合物H1具有电子传输性能，并且有机化合物H1满足：Δ((LUMO+1)−LUMO)≥0.1 eV，以及min((LUMO(H1)−HOMO(H2), LUMO(H2)−HOMO(H1))≤min(ET(H1), ET(H2))。有机化合物H1和有机化合物H2易于形成异质复合物，并且具有平衡的电子传输性能，有机化合物Hi具有高稳定性的电子传输性能，因此可以有效提高相关电子元件的效率和使用寿命，并提供了改善电子元件整体性能的可行解决方案。
• [EN] AZADIBENZOTHIOPHENES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] AZADIBENZOTHIOPHÈNES POUR APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015063046A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl and/or benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5- ylene groups and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式(I)的化合物，其特征在于它们被苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-5-基和/或苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-2,5-基取代，并且至少一个取代基B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8代表N；一种生产它们的方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电致发光器件中荧光发射剂的主体材料时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014791A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。
• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20180130953A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides an organic compound for an organic light emitting diode. An example of the organic compound is represented by:

  本发明提供了一种用于有机发光二极管的有机化合物。该有机化合物的一个示例如下：