3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 | 864377-33-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸
• 中文别名: 3-(9H-9-咔唑)-苯硼酸；3-(9-咔唑基)苯硼酸
• 英文名称: 3-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid
• 英文别名: 3-(9H-carbazole-9-yl)phenylboronic acid；3-(9-carbazolyl)phenylboronic acid；3-(carbazol-9-yl)phenylboronic acid；3-(N-carbazolyl)phenylboronic acid；(3-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid
• CAS: 864377-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₄BNO₂
• 分子量: 287.126
• InChiKey: IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸 (含不同量的酸酐)

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(9H-Carbazol-9-yl)phenylboronic Acid (coNTains varying amouNTs of
Anhydride)
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸 (含不同量的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 864377-33-3

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 3-(9H-Carbazol-9-yl)benzeneboronic Acid (coNTains varying amouNTs of
Anhydride)
分子式： C18H14BNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸因其低廉的成本、简单的制备工艺等优点，引起了广泛关注。此外，它在精细化工领域中扮演着重要中间体的角色。

制备 步骤 1：

将 9H-咔唑 (60 g, 350.8 mmol)、1-溴-3-碘苯 (202 g, 717.6 mmol)、CuI (33.4 g, 175.4 mmol)、乙二胺 (23 mL, 350.8 mmol)、K3PO4 (152.1 g, 717.6 mmol) 和甲苯 (400 mL) 混合，置于 1 L 圆底烧瓶中回流搅拌 23 小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用 DCM 和 H2O 提取；DCM 层用 MgSO4 干燥。随后，减压浓缩 DCM 层并进行硅胶柱过滤。最后，进一步减压浓缩得到的溶剂，得到化合物 C-5-1 (68 g, 61%)。

步骤 2：

将步骤 1 所得的化合物 (10 g, 31.0 mmol) 和 THF (150 mL) 混合在 500 mL 圆底烧瓶中，冷却至 -78℃。然后，在混合物中加入 2.5 M 正丁基锂 (14.8 mL, 37.2 mmol)，搅拌 1 小时后，再加入硼酸异丙酯 (10.73 mL, 46.5 mmol)。反应 18 小时后，用 EA 和 提取混合物，并用 MgSO4 干燥 EA 层。最后，浓缩 EA 得到目标化合物 3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 (6.42 g, 68%)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 {3'-(9H-咔唑-9-基)[1.1′-联苯]-3-基}硼酸
  参考文献：
  名称：

  발광 소자, 화합물, 유기 화합물, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 전자 기기

  摘要：

  提供高发光效率的发光元件。提供低驱动电压的发光元件。提供可用作发光元件的输运层或宿主材料或发光材料的新化合物。提供具有苯并咯啉骨架的新化合物（式（G1））。此外，提供包含具有苯并咯啉骨架的化合物的发光元件，位于一对电极之间。

  公开号：

  KR20150132837A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Bipolar host materials for high-efficiency blue phosphorescent and delayed-fluorescence OLEDs

  摘要：

  通过调节p型和n型单元的para-, meta-和ortho-连接样式，可以大幅度地调整双极主体材料的物理参数。meta-和ortho-连接的异构主体在蓝色磷光和热激活延迟荧光有机发光二极管中表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1039/c5tc02997j

文献信息

• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20200270283A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Provided is a compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the same. The organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer and the compound represented by Formula 1.

  提供的是由公式1表示的化合物以及包括该化合物的有机发光设备。所述有机发光设备包括：第一电极；与第一电极相对的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层和由公式1表示的化合物。
• 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器
  申请人：出光兴产株式会社

  公开号：CN105431417A

  公开（公告）日：2016-03-23

  下述通式（A-0）或（B-0）所示的化合物作为有机EL器件用材料是有用的，所述有机EL器件用材料能够实现即使以低电压进行驱动其发光效率也高、且寿命也长的有机EL器件。（上述式中，R1~R4、n1、m2、k3、k4、L0~L2、Ar1和Ar2如说明书中定义所示）。
• 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR102044943B1

  公开（公告）日：2019-11-14

  화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. [화학식 1] [화학식 2] 상기 화학식 1 및 화학식 2에서, 각 치환기는 명세서에서 정의한 바와 같다.

  这是关于由化学式1和化学式2的组合表示的化合物，包括所述化合物的组合物，有机光电子器件和显示器件。在上述化学式1和化学式2中，每个取代基如规范中所定义。
• COMPOSITION FOR OPTOELECTRONIC DEVICE AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20200266358A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A composition for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device, the composition including a first compound; a second compound; and a third compound, the first compound, the second compound, and the third compound are different from each other, the first compound is represented by Chemical Formula I, the second compound is represented by Chemical Formula II or Chemical Formula III, and the third compound is represented by Chemical Formula II or Chemical Formula III,

  一种用于有机光电器件的组合物，有机光电器件以及显示装置，所述组合物包括第一化合物；第二化合物；和第三化合物，所述第一化合物，第二化合物和第三化合物彼此不同，所述第一化合物由化学式I表示，所述第二化合物由化学式II或化学式III表示，所述第三化合物由化学式II或化学式III表示。
• 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件
  申请人：三星SDI株式会社

  公开号：CN112079824A

  公开（公告）日：2020-12-15

  公开了一种用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件，所述用于有机光电器件的化合物由化学式1和化学式2的组合表示，所述有机光电器件包括所述化合物。化学式1和化学式2的细节如说明书中所定义。

表征谱图