4-肼基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 | 49612-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-肼基-6-甲氧基-2-甲基喹啉
• 英文名称: 1-(6-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: 4-hydrazinyl-6-methoxy-2-methylquinoline；4-hydrazino-6-methoxy-2-methylquinoline；(6-methoxy-2-methyl-[4]quinolyl)-hydrazine；(6-Methoxy-2-methyl-[4]chinolyl)-hydrazin；(6-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 49612-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: UQSUGGNYWOKFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  395.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-氨基-6-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-肼基-6-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N 1-{4-[(10S)-Dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N 2-(2-methylquinoline-4-yl)hydrazine derivatives as antiplasmodial falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  A series of N (1)-{4-[(10S)-dihydroartemisinin-10-oxyl]}phenylmethylene-N (2)-(2-methylquinoline-4-yl) hydrazine derivatives 9a-9n possessing 4-quinolylhydrazone and artemisinin cores were herein synthesized and evaluated for their activities against cysteine protease falcipain-2 of Plasmodium falciparum. The structures were clearly confirmed by elemental analysis, H-1 NMR, and mass spectra. The pharmacological results indicated that all compounds showed excellent activity against recombinant falcipain-2 (IC50 = 0.15-2.28 mu M). The best one of this series was compound 9d (IC50 = 0.15 mu M). The molecular docking results showed that the compound 9d made close contact with the key active site of cysteine protease falcipain-2.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9854-3

文献信息

• Synthesis and antitubercular and antibacterial activity of some active fluorine containing quinoline–pyrazole hybrid derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

  日期：2016.3

  Mycobacterium tuberculosis and antibacterial activity against three common pathogenic bacterial strains. Four derivatives (8b, 8c, 8j and 8o) displayed significant antitubercular activity. The compounds derived from 8-trifluoromethylquinoline and 6-fluoroquinoline scaffolds with halogen substitution on the pyrazole ring exhibited superior inhibition activity than corresponding 6-methoxyquinoline analogs.

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。
• Discovery of potent 4-aminoquinoline hydrazone inhibitors of NRH:quinoneoxidoreductase-2 (NQO2)
  作者：Buthaina Hussein、Balqis Ikhmais、Manikandan Kadirvel、Rachael N. Magwaza、Gavin Halbert、Richard A. Bryce、Ian J. Stratford、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111649

  日期：2019.11

  the production of ROS during quinone metabolism. Thus, there is a need to develop inhibitors of NQO2 that are active in vitro and in vivo. As part of a strategy to achieve this we have used the 4-aminoquinoline backbone as a starting point and synthesized 21 novel analogues. The syntheses utilised p-anisidine with Meldrum's acid and trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate to give the 4-hydrazin-quinoline

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of 4-Quinolinyl- and 9-Acrydinylhydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Gagan Kukreja、Marco Persico、Stefania Butini、Maria Pia Romano、Maria Altarelli、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Luisa Savini、Ettore Novellino、Vito Nacci、Ernesto Fattorusso、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Simon Croft、Marianna Borriello、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm7012375

  日期：2008.3.13

  synthesis, and biological investigation of novel antimalarial agents with low potential to develop resistance and structurally based on a highly conjugated scaffold. Starting from a new hit, the designed modifications were performed hypothesizing a specific interaction with free heme and generation of radical intermediates. This approach provided antimalarials with improved potency against chloroquine-resistant

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。
• Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080171765A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  New aniline or phenol N-mustards linked to DNA-affinity carriers (such as 9-anilinoacridines, acridines and quinolines), aminobenzamides or aminophenol ethers by a urea, carbamic acid, carbanic acid ester, hydrazineurea, hydrazinecarbamic acid ester, phenoxyurea, phenoxycarbamic acid ester linkage with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy are provided.

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• PHENYL N-MUSTARD LINKED TO DNA-AFFINIC MOLECULES OR WATER-SOLUBLE ARYL RINGS, METHOD AND THEIR USE AS CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：SU Tsann-Long

  公开号：US20130178494A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present disclosure relates to new DNA-directed alkylating agents and water-soluble N-mustard agents with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy.

  本公开涉及新的DNA定向烷基化剂和具有改善化学稳定性和抗肿瘤治疗效果的水溶性N-芥子剂。