6-甲氧基-2-甲基-N-(吡啶-3-基亚甲基氨基)喹啉-4-胺 | 29125-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-N-(吡啶-3-基亚甲基氨基)喹啉-4-胺
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-4-(2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazinyl)quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylideneamino)quinolin-4-amine
• CAS: 29125-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: ZXVHYKHTAQEISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲氧基-2-甲基-N-(吡啶-3-基亚甲基氨基)喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  发现了NRH：醌氧化还原酶2（NQO2）的有效的4-氨基喹o抑制剂。

  摘要：

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111649

文献信息

• Discovery of potent 4-aminoquinoline hydrazone inhibitors of NRH:quinoneoxidoreductase-2 (NQO2)
  作者：Buthaina Hussein、Balqis Ikhmais、Manikandan Kadirvel、Rachael N. Magwaza、Gavin Halbert、Richard A. Bryce、Ian J. Stratford、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111649

  日期：2019.11

  the production of ROS during quinone metabolism. Thus, there is a need to develop inhibitors of NQO2 that are active in vitro and in vivo. As part of a strategy to achieve this we have used the 4-aminoquinoline backbone as a starting point and synthesized 21 novel analogues. The syntheses utilised p-anisidine with Meldrum's acid and trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate to give the 4-hydrazin-quinoline

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细