ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate | 33240-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)but-2-enoate；ethyl 3-(4-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 33240-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VCDKJCZDQCVIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-6-乙氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  AV6 衍生物作为潜伏 HIV-1 的新型双重再激活剂的设计、合成和生物学评估†

  摘要：

  由于潜伏病毒库的存在，“休克和杀死”策略可能是治疗 HIV/AIDS 的有前景的方法。“休克和杀死”策略的一个主要挑战来自普遍缺乏临床有效的潜伏期逆转剂 (LRA)。据报道，2-甲基喹啉衍生物抗病毒药物 6 (AV6) 可诱导潜伏的 HIV-1 表达并与 HDAC 抑制剂 VA 协同作用以逆转 HIV 潜伏期。我们在此报告了 AV6 类似物的设计和鉴定，这些类似物具有 HDAC 抑制剂的锌结合基团，并具有双重作用机制，可将 HIV-1 从潜伏期重新激活。对重新激活 HIV-1 潜伏期的化合物的评估确定了两种优异的活性化合物12c和12d. 进一步的生物测定表明，这两种化合物通过双重机制重新激活潜伏的 HIV-1，即抑制 HDAC 和早期 HIV-1 基因表达所需的 NFAT。此外，发现12c和12d可以通过从无活性复合物 7SK snRNP 中释放 P-TEFb 来重新激活 HIV-1 转录。最后，分子对接确定了它们在

  DOI：

  10.1039/c8ra01216d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 Cu²⁺ ion exchanged [Zn₃(5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrin)(1,4-benzenedicarboxylate)₂(DMF)](DMF)₅(H₂O)₁₂ 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用芳族二羧酸酯将卟啉组装成扩展的网络结构：合成，金属交换和非均相催化研究

  摘要：

  在溶剂热条件下合成了三种新的金属-有机卟啉骨架化合物锌和5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉（TPyP）。化合物[Zn 5（C 40 H 24 N 8）（C 8 H 4 O 4）2（NO 3）6（DMA）2 ]（DMA）3（H 2 O）8（1； DMA =二甲基乙酰胺）， [Zn 3（C 40 H 24 N 8）（C 8 H 4 O 4）2（DMF）]（DMF）5（H 2 O）12（2）和[Zn 3（C 40 H 24 N 8）（C 12 H 6 O 4）2（DMA）2 ]（H 2 O ）7（3）具有2（1）和3维（2和3）扩展结构。所有这三个结构均包含通过羧酸酯连接基连接的卟啉单元。硝酸盐结合金属中心，而不是氢键。在基于卟啉的MOF中首次观察到硝酸盐在1的结构中的不同结合模式。结构的开放性使我们能够通过室温复分解途径探索金属交换。化合物2与铜进行100％的交换，而化合物3与铜进行70％的交换。的铜交换的化合物的Cu

  DOI：

  10.1002/chem.201700985

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new quinoline-based heterocyclic derivatives as novel antibacterial agents
  作者：Ghazwan Ali Salman、Dhafer S. Zinad、Ahmed Mahal

  DOI：10.1007/s00706-020-02686-3

  日期：2020.10

  vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated. Newly synthesized derivatives have been obtained in good yields ranging from 65 to 80%. The synthesized derivatives have been characterized and their structures identified using spectroscopic analysis including NMR, FT-IR, and mass techniques. Most of compounds exhibited moderate-to-good antibacterial activity

  合成了一系列新的基于喹诺酮的杂环衍生物，包括噻二嗪，噻二唑和三唑，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。以65％至80％的高产率获得了新合成的衍生物。已对合成的衍生物进行了表征，并使用包括NMR，FT-IR和质谱技术在内的光谱分析鉴定了其结构。大多数化合物对所有四种细菌菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，并且比氨苄西林具有明显更高的活性。与其他化合物的中等活性相比，这些化合物显示出相对较好的抗菌活性。 图形摘要
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinolin-5-one-Based Spirooxindole Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric Multicomponent [3 + 3] Cyclization
  作者：Qiu-Ning Zhu、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Xiao-Xue Sun、Xue Yang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01598

  日期：2016.9.2

  e-based spirooxindole has been developed via a chiral cinchona alkaloid catalyzed asymmetric three-component [3 + 3] cyclization of cyclic enaminone, isatin, and malononitrile, which afforded a series of tetrahydroquinolin-5-one-based spirooxindoles in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97:3 er). This reaction could be applicable to large-scale synthesis of enantioenriched

  通过手性金鸡纳生物碱催化环状烯胺酮，靛红和丙二腈的不对称三组分[3 + 3]环化反应，开发了具有生物重要性的基于四氢喹啉-5-酮的第一个催化对映选择性结构，得到了一系列四氢喹啉基于-5-one的spirooxindoles，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，97：3 er）。该反应可用于大规模合成对映体富集的基于四氢喹啉-5-一的螺环辛多酯。这种合成方法不仅为构建基于手性四氢喹啉-5-酮的螺氧杂吲哚支架提供了独特的方法，而且还增加了我们对催化对映选择性多组分反应的理解。
• A novel application of DDQ as electrophile in the Nenitzescu reaction
  作者：U. Kucklaender、R. Bollig、W. Frank、A. Gratz、J. Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.006

  日期：2011.4

  Reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone (DDQ) with secondary enaminones yields surprisingly 2-aza-spiro[4,5]decatrienes. The reaction occurs via cyclisation of the primary Michael-adduct with the nitrile group. Reaction of DDQ with tertiary and also certain secondary enamines leads to 3-amino-benzo[b]furan derivatives. This is formed not by Michael-addition, but via geminate radical ion pair

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。