6-isoamyl-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyl benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-isoamyl-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyl benzyl ether
• 英文别名: [(E)-3,9-dimethyl-6-prop-1-en-2-yldec-2-enoxy]methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₃₄O
• 分子量: 314.511
• InChiKey: ROJRJGSCEQWLJK-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-8-acetoxy-1-benzyloxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-isoamyl-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂通过铜（I）介导的烯丙基THP醚置换法尼醇类似物的合成。

  摘要：

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。

  DOI：

  10.1021/jo990161p

文献信息

• MIYAKOSHI, TETSUO;TAKAZAWA, HAZIME;HAGIMOTO, MITSUHIRO, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 83-89
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、TAKAZAWA, HAZIME、HAGIMOTO, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。