2-methylthioquinolin-4(1H)-one | 123420-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthioquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-methylthio-4-(1H)-quinolone；2-methylthio-4-quinolinone；2-Methylthio-4-quinolone；2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 123420-04-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: SUYITHUSGBFZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthioquinolin-4(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,4,5-trimethoxy-N'-(4-oxo-1H-quinolin-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-二氢-4-喹啉酮和二氨基亚甲基me酸衍生物的合成作为潜在的钾通道开放剂

  摘要：

  从5-双甲硫基亚甲基Meldrum的酸开始，描述了5-二氨基亚甲基Meldrum的酸和2-氨基喹诺酮衍生物的合成，其结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390102
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phenyl ethanimidothioate 在 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-methylthioquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基乙烯酮-亚氨酰基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排

  摘要：

  分别由Meldrum的酸衍生物1和2,3-二氢吡咯-2,3-二酮3生成的亚甲基乙烯酮2和亚氨基乙烯酮4都热重排为氧代丁烯酮5；亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排是可逆的，并且通过正电迁移基团（SMe）可以大大加速。

  DOI：

  10.1039/c39920000487

文献信息

• Iminopropadienones, RNCCCO: syntheses and reactions
  作者：Thomas Mosandl、C. Oliver Kappe、Robert Flammang、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001571

  日期：——

  Phenyliminopropadienone, PhNCCCO, is prepared and characterized, and initial chemical reactions are described.

  苯亚氨丙二烯酮，PhNCCCO，被制备并表征，同时描述了初步的化学反应。
• Cyclization Reactions of 2-Isothiocyanatophenyl Ketones Giving 4-Hydroxyquinoline-2(1H)-thiones and 4-Alkylidene-1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Hisatoshi Konishi、Shuhei Fukamachi

  DOI：10.3987/com-10-11991

  日期：——

  methyl ketones, generated in situ by treatment of 2-isocyanophenyl methyl ketones with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium and excess triethylamine, underwent electrocyclic reaction (ECR) via their enolate forms to give 4-hydroxyquinoline-2(1H)-thiones. The reaction products from ethyl 2-isothiocyanatophenyl ketones generated in situ from the corresponding isocyanides under similar

  在催化量的硒和过量的三乙胺存在下，用硫处理 2-异氰基苯基甲基酮原位生成异硫氰基苯基甲基酮，通过其烯醇化物形式进行电环反应 (ECR)，得到 4-羟基喹啉-2(1H) -硫酮。在类似条件下由相应的异氰化物原位生成的 2-异硫氰基苯基乙基酮的反应产物证明是 ECR 产物 4-羟基-3-甲基喹啉-2(1H)-硫酮和/或离子环化产物 4-亚乙基-1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-2-硫酮。
• Aryliminopropadienone−<i>C</i>-Amidoketenimine− Amidinoketene−2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine−Isocyanate Reaction
  作者：Curt Wentrup、V. V. Ramana Rao、Wilhelm Frank、Belinda E. Fulloon、Daniel W. J. Moloney、Thomas Mosandl

  DOI：10.1021/jo982471y

  日期：1999.5.1

  and triazole 19 and are observed by IR spectroscopy. Ketenimine-3-carboxylic acid esters 12a are isolable at room temperature. Ketenes 11 and ketenimines 12 undergo rapid interconversion in the gas phase, and the ketenes cyclize to 4-quinolones 13. When using an amine leaving group in Meldrum's acid derivatives 9c, the major reaction products are aryliminopropadienones, ArN=C=C=C=O (15). The latter

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am
• Synthesis of 7-Substituted 5-Oxo-5<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-6-carboxylic Acids, 2-Substituted 4-Oxo-4<i>H</i>-pyrido [1,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylic Acids, and 2,6-Disubstituted 4-Quinolones from Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Fang-Chen Ye、Bang-Chi Chen、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1989-27241

  日期：——

  The title compounds are prepared from the Meldrum acid derivatives 5-[bis(methylthio)methylene]-, 5-(1-methylthioalkylidene)- and 5-(α-methylthiobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanes by reaction with 2-aminothiazole, 2-aminopyridine, or anilines, respectively.

  这些标题化合物是通过与2-氨基噻唑、2-氨基吡啶或胺类进行反应，从Meldrum酸衍生物5-[双(methylthio)methylene]、5-(1-methylthio烯基)和5-(α-methylthiobenzylidene)-2,2-二甲基-4,6-二氧-1,3-二恶烯制备的。
• Microwave-Induced Molecular Rearrangements. Flash Thermolysis in the Gas-Phase and in Solution: Synthesis of Quinolones and Naphthyridones
  作者：Delphine Lecoq、Benjamin A. Chalmers、Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Paul V. Bernhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch09447

  日期：——

  3- and 4-Pyridyliminopropadienones were prepared by flash vacuum thermolysis of Meldrum’s acid derivatives and characterized by low temperature IR spectroscopy. They react with dimethylamine to afford 1,5-, 1,6-, and 1,7-naphthyridones. The same naphthyridones are also obtained by microwave irradiation of the Meldrum’s acid derivatives. Quinolones were obtained by microwave irradiation of phenylam

  通过对Meldrum的酸衍生物进行快速真空热解制备3-和4-吡啶基丙二酮，并通过低温红外光谱进行表征。它们与二甲胺反应，得到1,5-，1,6-和1,7-萘啶酮。通过麦德鲁姆酸衍生物的微波辐射也获得相同的萘啶酮。喹诺酮是通过微波辐射苯基氨基亚甲基-马德鲁姆酸和1-苯基吡咯-2,3-二酮获得的。