methyl N-phenyl ethanimidothioate | 58276-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-phenyl ethanimidothioate
• 英文别名: Methyl-N-phenylthioacetimidat；N-phenyl-thioacetimidic acid methyl ester；N-Phenyl-thioacetimidsaeure-methylester；Isothioacetanilid-S-methylaether；Methyl (1E)-N-phenylethanimidothioate；methyl N-phenylethanimidothioate
• CAS: 58276-22-5
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: KOMKFRCXRUUIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-phenyl ethanimidothioate 在 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-methylthioquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基乙烯酮-亚氨酰基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排

  摘要：

  分别由Meldrum的酸衍生物1和2,3-二氢吡咯-2,3-二酮3生成的亚甲基乙烯酮2和亚氨基乙烯酮4都热重排为氧代丁烯酮5；亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排是可逆的，并且通过正电迁移基团（SMe）可以大大加速。

  DOI：

  10.1039/c39920000487
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 硫酸二甲酯 生成 methyl N-phenyl ethanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Zeeh,B.; Kiefer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, # 11, p. 1984 - 1993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipole mit zentralem S-Atom aus der Umsetzung von Aziden mit Thiocarbonyl-Verbindungen: Eine unerwartete MeS-Wanderung im Abfangprodukt eines ?Thiocarbonyl-aminids? mit Dithiobenzoes�ure-methylester
  作者：Grzegorz Mlosto?、Jaroslaw Roma?ski、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780609

  日期：1995.9.20

  1,3-Dipoles with a Central S-Atom from the Reaction of Azides and Thiocarbonyl Compounds: An Unexpected MeS Migration in the Trapping Product of a ‘Thiocarbonyl-aminide’ with Methyl Dithiobenzoate

  叠氮化物与硫代羰基化合物反应产生的具有中心S原子的1,3-偶极子：“硫代羰基氨基化物”与二硫代苯甲酸甲酯的捕集产物中发生意外的MeS迁移
• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。
• Design and Concise Synthesis of a Novel Type of Green Fluorescent Protein Chromophore Analogue
  作者：Masahiro Ikejiri、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1021/ol301901e

  日期：2012.9.7

  A small molecular model compound for the green fluorescent protein chromophore was readily synthesized by a novel condensation reaction of (thio)imidate with imino-ester via an aziridine intermediate. This compound showed fluorescence in the solid and frozen solution states but not in the solution state. Its fluorescent property was successfully applied in the detection of dsDNA.

  通过（硫代）亚氨酸酯与亚氨基酯经由氮丙啶中间体的新型缩合反应，可以轻松合成绿色荧光蛋白发色团的小分子模型化合物。该化合物在固态和冷冻溶液状态下显示荧光，但在溶液状态下不显示荧光。它的荧光特性已成功地应用于dsDNA的检测。
• Lage, Nadia; Masson, Serge; Thuillier, Andre, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 141 - 144
  作者：Lage, Nadia、Masson, Serge、Thuillier, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Wallach; Bleibtreu, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1062
  作者：Wallach、Bleibtreu

  DOI：——

  日期：——