N-(p-甲基苯甲酰甲基)-邻苯二甲酰亚胺 | 1909-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(p-甲基苯甲酰甲基)-邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-p-tolylethanone
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-isoindole-1,3-dione；2-(2-oxo-2-p-tolylethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4'-methylbenzoyl)methylphthalimide；2-phthalimido-1-p-tolyl-ethanone；N-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-phthalimide；N-(4-methyl-phenacyl)-phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-；2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1909-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MWKJMOAIQHMKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、热乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-甲基苯甲酰甲基)-邻苯二甲酰亚胺 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.603876
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ketoreductase-P₁-H₀₇ 、 氧气 、 三乙胺 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(p-甲基苯甲酰甲基)-邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• 1-PYRAZOLO[4,3-C]ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Delettre Georges

  公开号：US20120115898A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to a compound of formula (I), where: R 1 is a phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms; R 2 is: a hydrogen atom or a halogen atom or a cyano group; a —C(═O)Y group where Y is a hydrogen atom, or a —NH 2 or —OR 3 group; a —C(═S)NH 2 group; a —C(═NH)NH—OH group; a —CH 2 OH or —CH 2 F group; a —CH═N—OH group; a —CH═CH 2 or —C═C—R 3 group; a H or H R 1 group being a hydrogen or (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or (C 1 -C 4 )alkyl group; and R 4 is a —NH 2 , (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )fluoroalkyl or (C 3 -C 7 )cycloalkyl group.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：R1为苯基，可选择地被一个或多个卤素原子取代；R2为：氢原子或卤素原子或氰基；—C(═O)Y基团，其中Y为氢原子，或—NH2或—OR3基团；—C(═S)NH2基团；—C(═NH)NH—OH基团；—CH2OH或—CH2F基团；—CH═N—OH基团；—CH═CH2或—C═C—R3基团；H或HR1基团为氢或（C1-C4）烷基基团；R3为氢原子或（C1-C4）烷基基团；R4为—NH2，（C1-C4）烷基，（C1-C4）氟代烷基或（C3-C7）环烷基基团。
• Synthesis and Biological Evaluation of Chromenylurea and Chromanylurea Derivatives as Anti-TNF-α agents that Target the p38 MAPK Pathway
  作者：Xingzhou Li、Xinming Zhou、Jing Zhang、Lili Wang、Long Long、Zhibing Zheng、Song Li、Wu Zhong

  DOI：10.3390/molecules19022004

  日期：——

  A series of 1-aryl-3-(2H-chromen-5-yl)urea and 1-aryl-3-(chroman-5-yl)urea derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities towards TNF-α production in lipopolysaccharide-stimulated THP-1 cells. The most active compound, 40g, inhibited TNF-α release with an IC50 value of 0.033 μM, which is equipotent to that of BIRB796 (IC50 = 0.032 μM).

  设计、合成并评估了一系列1-芳基-3-(2H-色烯-5-基)脲和1-芳基-3-(色满-5-基)脲衍生物对脂多糖刺激的THP-1细胞中TNF-α产生抑制活性。活性最高的化合物40g能以0.033 μM的IC50值抑制TNF-α的释放，与BIRB796的效力相当（IC50 = 0.032 μM）。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Taunton, JR. John William

  公开号：US20130035325A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。