2-氨基-1-(4-甲基苯基)乙醇 | 53360-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-1-(4-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-amino-1-p-tolylethanol；α-(aminomethyl)-p-methylbenzyl alcohol
• CAS: 53360-85-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD03840176
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JHBXVBYRGVHEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲基苯基)乙醇 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-nitroethanol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和磺酰胺的新型芳香族乙醇胺：各种取代基对酸和中性神经酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.031

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。
• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• [EN] MORPHOLINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUES MORPHOLINES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012125613A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to morpholine spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及吗啡啶螺环哌啶酰胺化合物，可用作离子通道抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• A facile synthesis of unsymmetrical ureas
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Sergey V. Ryabukhin、Sergey E. Pipko、Oleg Lukin、Alexander Shivanyuk、Dmytro Mykytenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.101

  日期：2011.5

  versatile method for the synthesis of unsymmetrical ureas from readily available reagents is reported. In the first step trifluoroethylchloroformate is reacted with a stoichiometric amount of a primary amine to give an intermediate trifluoroethyl carbamate. The addition of a second amine (primary or secondary) to the trifluoroethyl carbamate furnishes corresponding unsymmetrical ureas in 75–85% yield. A

  报道了一种由容易获得的试剂合成不对称脲的简便而通用的方法。在第一步中，使三氟乙基氯甲酸酯与化学计算量的伯胺反应，得到中间体三氟乙基氨基甲酸酯。在氨基甲酸三氟乙酯中添加第二种胺（伯胺或仲胺）可提供相应的不对称脲，产率为75-85％。简单的后处理程序，获得的高收率和分离产物的纯度适用于具有高结构和功能多样性的不对称脲组合库的平行合成。