4-methyl-β-nitrostyrene | 7559-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-β-nitrostyrene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-nitrovinyl)benzene；4-methylnitrostyrene；p-methyl nitrostyrene；1-Methyl-4-(2-nitro-vinyl)-benzene；1-methyl-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 7559-36-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD04220772
• 分子量: 163.176
• InChiKey: JSPNBERPFLONRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(lit.)
• 沸点：
  275.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将密封产品存放在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 唑吡坦
  参考文献：
  名称：

  硝态烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成咪唑并吡啶并方便地获得毒杀and和唑吡坦

  摘要：

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。

  DOI：

  10.1021/ol3020418
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  由苯基丙烯酸合成咪唑并[1，2-a]吡啶的新方法

  摘要：

  本文介绍了一种高效的简明方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。这是首次报道氨基吡啶，硝酸铜和苯基丙烯酸用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成。所设计方案的沉默特征包括高产率，较温和的反应条件和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4026

文献信息

• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Novel thiourea-amine bifunctional catalysts for asymmetric conjugate addition of ketones/aldehydes to nitroalkenes: rational structural combination for high catalytic efficiency
  作者：Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、You-Quan Zou、Fen Tan、Liang Fu、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b925962g

  日期：——

  A series of thiourea-amine bifunctional catalysts have been developed by a rational combination of prolines with cinchona alkaloids, which are connected by a thiourea motif. The catalyst 3a, prepared from L-proline and cinchonidine, was found to be a highly efficient catalyst for the conjugate addition of ketones/aldehydes to a wide range of nitroalkenes (up to 98/2 dr and 96% ee). The privileged cinchonidine

  一系列 硫脲-胺双功能催化剂是通过脯氨酸与金鸡纳生物碱的合理组合而开发的，金鸡纳生物碱通过硫脲基序连接。催化剂3a由大号脯氨酸 和 辛可尼定被发现是一种高效的催化剂，用于将酮/醛共轭加成到各种各样的硝基烯烃中（高达98/2 dr和96％ee）。特权的辛可尼定骨架和硫脲基序对于反应活性和对映选择性是必不可少的。
• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。