(1R)-2-endo-pentanoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 377092-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-pentanoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pentan-1-one
• CAS: 377092-64-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: LTKVSPYRDJJQFY-OLMNPRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-endo-pentanoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-2-endo-[(2R)-benzylpentanoyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(1R)-2-endo-pentanoyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530

文献信息

• Alkylation of Chiral α-Hydroxy Ketones Derived from (1<i>R</i>)-(+)-Camphor. An Asymmetric Variant of the Classical Acetylene Route to Carbonyl Compounds
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Antonia Mielgo、Alberto González、Jesús M. García、Cristina Landa、Ainara Lecumberri、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ol0163530

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. The asymmetric version of the traditional route for transforming acetylene into alpha-branched carbonyl compounds is now feasible for the first time. The method involves the temporary attachment of camphor to acetylene and gives a remarkably high diastereo- and enantioselectivity.

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。
• A concise and efficient route to the Alzheimer's therapeutic agent (R)-arundic acid
  作者：Jesús M. García、José M. Odriozola、Ainara Lecumberri、Jesús Razkin、Alberto González

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.026

  日期：2008.11

  A short and efficient procedure for the preparation of (R)-arundic acid, a therapeutic agent for the treatment of Alzheimer's disease, has been developed. Based an cheap and commercially available (1R)-(+)-camphor as the source of chiral information, (R)-arundic acid is synthesized in a four-step cyclic sequence with 55% overall yield and high optical purity, >= 98% ee. Alkyl halide and acetylene constitute the only consumable carbon Sources of this method, which allows obtaining of both enantiomers and recycling of chiral auxiliary. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.