(1R)-2-endo-[(2R)-benzylpentanoyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 377092-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-[(2R)-benzylpentanoyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pentan-1-one
• CAS: 377092-80-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QHHQTJPGPAKKIV-YHBROIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-endo-[(2R)-benzylpentanoyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-Benzyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R)-2-endo-[(2R)-benzylpentanoyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530