3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-fluoro-, cis- | 154333-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-fluoro-, cis-
• 英文别名: (1R,2R)-3-fluorocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 154333-40-1
• 化学式: C₆H₇FO₂
• 分子量: 130.119
• InChiKey: JSCDWTRUIYAHIC-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-fluoro-, cis- 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,7S)-7-Fluoro-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-ene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 偶氮二异丁腈 、 Escherichia coli JM₁₀₉ (DTG₆₀₁) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-fluoro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7

文献信息

• Enantioselective bacterial biotransformation routes to cis-diol metabolites of monosubstituted benzenes, naphthalene and benzocycloalkenes of either absolute configuration
  作者：Christopher C. R. Allen、Derek R. Boyd、Howard Dalton、Narain D. Sharma、Ian Brannigan、Nuala A. Kerley、Gary N. Sheldrake、Stephen C. Taylor

  DOI：10.1039/c39950000117

  日期：——

  Enzyme-catalysed kinetic resolution and asymmetric dihydroxylation routes to enantiopure cis-diol metabolites of arenes and benzocycloalkenes of either absolute configuration have been developed using appropriate strains of the bacterium Pseudomonas putida.

  利用适当菌株的铜绿假单胞菌（Pseudomonas putida），已开发出通过酶催化动力学拆分和不对称二羟基化途径制备手性纯顺式二醇代谢物的路线，适用于芳香烃和苯并环烯烃的任一绝对构型。
• Enzyme-Catalysed Synthesis and Absolute Configuration Assignments ofcis-Dihydrodiol Metabolites from 1,4-Disubstituted Benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Gerard P. Coen、Peter J. Gray、John F. Malone、Jacek Gawronski

  DOI：10.1002/chem.200601852

  日期：2007.7.6

  using stereochemical correlation and X-ray crystallography and the remainder have been tentatively assigned using NMR spectroscopic methods but finally confirmed by circular dichroism (CD) spectroscopy. These configurational assignments support and extend the validity of an empirical model, previously used to predict the preferred stereochemistry of TDO-catalysed cis-dihydroxylation of ten 1,4-disubstituted

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，
• Biochemical process
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0076606A1

  公开（公告）日：1983-04-13

  The production of 1,2-dihydroxy-cyclohexadienes from aromatic compounds by a biochemical process by using strains of Pseudomonas putida. and novel 1,2-disubstituted- cyclo-hexadienes are described. Certain of the novel compounds are useful as intermediates in the production of polymers.

  介绍了利用假单胞菌（Pseudomonas putida）菌株通过生化工艺从芳香族化合物中生产 1,2-二羟基-环己二烯和新型 1,2-二取代-环己二烯的过程。 其中某些新型化合物可用作生产聚合物的中间体。
• Microbial preparation of catechols
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0268331A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  Catechols of formula (IV) where R₁ and R₂ are each selected from hydrogen, halogen, cyano, -COOH (and derivatives thereof such as unsubstituted or substituted amides) alkyl, aryl and cycloalkyl (which alkyl, aryl and cycloalkyl groups may be substituted), comprising supplying a compound of formula (V) to a culture of a mutant strain of a benzene-metabolising microorganism which contains a cis-benzene glycol dehydrogenase. The dihydrodiol (V) is preferably obtained, without product isolation, by a microbial process from a compound of formula (VI) employing a mutant strain of a benzene-metabolising microorganism which contains a dioxygenase.

  式(IV)的邻苯二酚 其中 R₁ 和 R₂ 各选自氢、卤素、氰基、-COOH（及其衍生物，如未取代或取代的酰胺）、烷基、芳基和环烷基（其中烷基、芳基和环烷基可被取代），包括将式 (V) 的化合物 向含有顺式苯二醇脱氢酶的苯代谢微生物突变菌株的培养物中加入式（V）化合物。 二氢二醇（V）最好通过微生物工艺从式（VI）化合物中获得，无需分离产物 使用含有二加氧酶的苯代谢微生物的突变菌株。
• Separation of 1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0379300A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  A process for the separation of a compound comprising a 1,2-­dihydroxycyclohexa-3,5-diene ring from a medium containing it in which the compound reacts with a phenylboronate ion to form a phenylboronate ester which is insoluble in the medium. Novel phenylboronate esters formed during the separation process are also claimed.

  一种将包含 1，2-二羟基环己-3，5-二烯环的化合物从含有该化合物的介质中分离出来的工艺，在该工艺中，该化合物与苯硼酸离子反应生成不溶于介质的苯硼酸酯。在分离过程中形成的新型苯硼酸酯也在权利要求之列。