1-丁-3-炔基-4-甲氧基苯 | 73780-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-丁-3-炔基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 73780-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NLXMNYGXUXQBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-炔基-4-甲氧基苯 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 C₃₃H₅₄AuClP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到7-甲氧基-2-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的氧化末端炔烃：合成取代的二氢萘-2（1 H）-一和苯二酚的一种方法

  摘要：

  实现了一种简便的金催化的氧化末端炔烃，用于合成取代的二氢萘-2（1 H）-酮3和菲酚5。在温和的条件下和低的催化剂负载下，可以以高达99％的产率生成各种有用的结构和药物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01244
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylsulfinyl-1-butene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1-丁-3-炔基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  1-氯乙烯基亚砜的 Fritsch-Wiechell 重排：一种用单碳同源性从醛合成乙炔的新方法

  摘要：

  1-氯乙烯基亚砜很容易由醛和氯甲基苯基亚砜制备，用叔丁基锂处理，通过亚烷基卡宾以高产率提供一碳同系乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1866

文献信息

• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Stereodivergent Access to Trisubstituted Alkenylboronate Esters through Alkene Isomerization
  作者：Lucas Segura、Itai Massad、Masamichi Ogasawara、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03513

  日期：2021.12.3

  We report an efficient method for the preparation of synthetically valuable trisubstituted alkenylboronate esters through alkene isomerization of their readily available 1,1-disubstituted regioisomeric counterparts. Either stereoisomer of the target alkenylboronate motif can be obtained at will from the same starting material by employing different isomerization catalysts.

  我们报告了一种通过其容易获得的 1,1-二取代区域异构对应物的烯烃异构化来制备具有合成价值的三取代烯基硼酸酯的有效方法。目标链烯基硼酸酯基序的任一立体异构体可以通过使用不同的异构化催化剂由相同的起始材料随意获得。
• Gold-catalyzed annulations of allenes with N-hydroxyanilines to form indole derivatives with benzaldehyde as a promoter
  作者：Rahul Kisan Kawade、Po-Han Huang、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c3ob42131g

  日期：——

  Gold-catalyzed syntheses of 2,3-disubstituted indole derivatives from N-hydroxyanilines and allenes are described; these reactions require benzaldehyde as an additive to generate nitrones in situ. Our control experiments indicate that nitrones and water were indispensable in the reactions whereas N-hydroxyanilines alone were inactive nucleophiles. This synthetic method is compatible with allenes and

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。