1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene | 205880-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-4-(p-methoxy)but-1-yne；4-(4-phenyl-3-butynyl)anisole；1-Methoxy-4-(4-phenylbut-3-ynyl)benzene
• CAS: 205880-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: BFLZKVLLYFGFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene 在 sodium methylate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-bromo-1-phenylspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[4.5]trienones by Intramolecular ipso-Halocyclization of 4-(p-Methoxyaryl)-1-alkynes

  摘要：

  A wide variety of 3-halospiro[4.5]trienones are readily prepared in good to excellent yields by the intramolecular ipso-halocyclization of 4-(p-methoxyaryl)-1-alkynes under mild reaction conditions. ICl, I2, and Br2 are all effective electrophiles for this process under carefully optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja053079m
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[4.5]trienones by Intramolecular ipso-Halocyclization of 4-(p-Methoxyaryl)-1-alkynes

  摘要：

  A wide variety of 3-halospiro[4.5]trienones are readily prepared in good to excellent yields by the intramolecular ipso-halocyclization of 4-(p-methoxyaryl)-1-alkynes under mild reaction conditions. ICl, I2, and Br2 are all effective electrophiles for this process under carefully optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja053079m

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene derivatives for C(sp³)–C(sp) bond formation catalyzed by a B₁₂ complex
  作者：Li Chen、Yohei Kametani、Kenji Imamura、Tsukasa Abe、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1039/c9cc06185a

  日期：——

  Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6 photocatalyst at room temperature are reported. The robust B12 catalyst and Ir photocatalyst provided high turnover numbers of over 33 000 for the reactions.

  报道了在室温下，钴胺素衍生物（B 12）与[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6光催化剂催化的卤代烷与苯乙炔及其衍生物的可见光驱动交叉偶联反应。坚固的B 12催化剂和Ir光催化剂为反应提供了超过33000的高周转率。
• Formation of C(sp²)Boronate Esters by Borylative Cyclization of Alkynes Using BCl₃
  作者：Andrew J. Warner、James R. Lawson、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201505810

  日期：2015.9.14

  BCl3 is an inexpensive electrophile which induces the borylative cyclization of a wide range of substituted alkynes to regioselectively form polycycles containing synthetically versatile C(sp2)boronate esters. It proceeds rapidly, with good yields and is compatible with a range of functional groups and substitution patterns. Intermolecular 1,2‐carboboration of alkynes is also achieved using BCl3 to

  BCl 3是一种廉价的亲电子试剂，可诱导多种取代炔烃的硼基化环化，以区域选择性地形成含有合成用途广泛的 C(sp 2 ) 硼酸酯的多环。它进展迅速，收率良好，并且与一系列官能团和取代模式兼容。使用 BCl 3还可实现炔烃的分子间 1,2-碳硼化，生成三取代的硼酸乙烯基酯。
• 一种多取代苯并[b]氮杂䓬化合物的制备方法
  申请人：甘肃兴荣精细化工有限公司

  公开号：CN112574108B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种多取代苯并[b]氮杂化合物的制备方法。这种方法通过1,4‑二芳基炔烃和羟胺三氟甲磺酸盐的胺化、分子内环化反应合成了一系列多取代苯并[b]氮杂化合物。该方法原料简单易得，反应条件温和，避免了过渡金属催化剂的使用，绿色环保。同时，该方法具有底物兼容性好，产率高，原子经济性高等特点。本发明通过一锅法，利用简单炔烃一步合成多取代苯并[b]氮杂化合物，为制备具有高药理活性的新型苯并[b]氮杂化合物提供了新的路径和方法。
• HgCl₂-Catalyzed Benzylation of 1-Aryl-1-propynes
  作者：Shengming Ma、Lisha Wang

  DOI：10.1021/jo972269f

  日期：1998.5.1