1-丁-3-烯-1-炔基-4-氟-苯 | 214552-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁-3-烯-1-炔基-4-氟-苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-But-3-en-1-ynyl-4-fluoro-benzene；1-but-3-en-1-ynyl-4-fluorobenzene
• CAS: 214552-85-9
• 化学式: C₁₀H₇F
• 分子量: 146.164
• InChiKey: NPJLHJWYDPGYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-3-烯-1-炔基-4-氟-苯 在 甲基二甲氧基硅烷 、 Josiphos SL-J011-1 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 C₂₀H₁₉F₃OSi
  参考文献：
  名称：

  通过氟烷基酰基硅烷和 1,3-烯炔的不对称还原偶联和布鲁克重排合成对映体富集的氟化烯醇硅烷

  摘要：

  氟化烯醇硅烷可广泛用于各种合成转化，例如 Mukaiyama aldol、Michael 和 Mannich 反应。然而，这些中间体的先前方法仅限于外消旋合成。因此，开发获取对映体富集的方法具有重要价值。我们现在描述氟烷基酰基硅烷和 1,3-烯炔的对映选择性还原偶联反应。偶联产物很容易转化为氟化烯醇硅烷，通过布鲁克重排保持对映纯度。我们的方法的实用性通过用于合成炔基、烯基和烷基取代的对映富集的 β,β-二氟烯醇硅烷的多步一分离过程得到证明。对映纯β的应用，

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00100
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 溴乙烯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到1-丁-3-烯-1-炔基-4-氟-苯
  参考文献：
  名称：

  氢化镁对1，3-炔烃进行氢化放大，以合成三和四取代的烯丙基。

  摘要：

  通过使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）在THF中的溶剂热处理原位生成的氢化镁，开发了一种用于1,3-炔烃的区域控制加氢放大的方案。通过随后使用各种碳基和硅基亲电试剂，借助CuCN作为催化剂，可以将所得的烯基镁物质转化为三取代和四取代的烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202012027

文献信息

• Asymmetric Borylative Propargylation of Ketones Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Xu-Cheng Gan、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03912

  日期：2019.2.15

  A copper(I)-catalyzed asymmetric borylative propargylation of simple ketones was disclosed. Additive NaBARF was found to be pivotal to achieve excellent enantioselectivity. This reaction enjoyed advantages of broad substrate scope, good tolerance of functional groups, high diastereo- and enantioselectivities, and reaction robustness. The borylative product served as a suitable cross-coupling partner

  公开了铜（I）催化的简单酮的不对称硼烷基化炔丙基化。发现添加剂NaBARF对于实现优异的对映选择性至关重要。该反应的优点是底物范围宽，对官能团的耐受性好，非对映和对映选择性高，反应稳健。硼化产物可作为钯催化的Suzuki-Miyaura反应中合适的交叉偶联伴侣。最后，通过手性哌啶衍生物的不对称合成展示了该方法的合成效用。
• A radical-mediated 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sulfinates and <i>tert</i>-butyl nitrite: facile access to sulfonyl isoxazoles
  作者：Xin Yue、Ming Hu、Xingyi He、Shuang Wu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc01659d

  日期：——

  indium-promoted three-component 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite (TBN) to access 5-sulfonylisoxazoles via [3+2] annulation is reported. By employing TBN as both the radical initiator and the N–O two atom unit, this method enables the formation of three new carbon–heteroatom bonds, C–S, C–N and C–O bonds, in a single reaction through a sequence

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。
• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• Regioselective Access to 3‐Ethylideneflavanones via Rhodium(I)‐Catalyzed 1,3‐Enyne Hydroacylation/Annulation Cascades
  作者：Zhi‐Xin Chang、Fu‐Rong Li、Chengcai Xia、Fei Li、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.202001565

  日期：2021.3.16

  The highly efficient synthesis of 3‐ethylideneflavanones through sequential rhodium(I)‐catalyzed hydroacylation of terminal aryl‐substituted 1,3‐enynes with chelating aldehydes and annulation is described. This straightforward protocol highlights an unprecedented C3‐regioselective hydroacylation of 1,3‐enynes, excellent functional group compatibility, and complete atom economy.

  描述了通过铑（I）催化末端芳基取代的1,3-炔烃与螯合醛的连续氢化（I）催化的加氢酰化反应，高效合成3-亚乙基黄酮类化合物的方法。这个简单的协议强调了1,3-炔烃的空前的C3-区域选择性加氢酰化，出色的官能团相容性和完全的原子经济性。
• Iron-catalyzed peroxidation–carbamoylation of alkenes with hydroperoxides and formamides <i>via</i> formyl C(sp²)–H functionalization
  作者：Jun-Kee Cheng、Liang Shen、Liu-Hai Wu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc08074c

  日期：——

  A three-component radical coupling reaction of aryl alkenes or 1,3-enynes with tert-butyl hydroperoxide and formamides for the efficient synthesis of β-peroxy amides.

  一种用芳基烯烃或1,3-炔烃与叔丁基过氧化氢和甲酰胺进行三组分自由基偶联反应，高效合成β-过氧基酰胺的方法。