2-Butynoic acid, 4-(trimethylsilyl)-, 3-pyridinyl ester | 138060-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Butynoic acid, 4-(trimethylsilyl)-, 3-pyridinyl ester
• 英文别名: pyridin-3-yl 4-trimethylsilylbut-2-ynoate
• CAS: 138060-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• 分子量: 233.342
• InChiKey: VZSKDKGSFLWHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butynoic acid, 4-(trimethylsilyl)-, 3-pyridinyl ester 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.09h， 生成 去甲一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-Butynoic acid, 4-(trimethylsilyl)-, 3-pyridinyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶合成securinega生物碱（±）-正苏氨酸和（±）-鸟氨酸。

  摘要：

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88027-3

文献信息

• Biomimetic synthesis of the pentacyclic alkaloid (.+-.)-nirurine and possible biogenetic rearrangement of a precursor into (.+-.)-norsecurinine
  作者：Philip Magnus、Julian Rodriguez-Lopez、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1021/ja00027a070

  日期：1992.1
• Synthesis of the securinega alkaloids (±)-norsecurinine and (±)-Nirurine from 3-hydroxypyridine.
  作者：Philip Magnus、Julian Ródriguez-López、Keith Mulholland、Ian Matthews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88027-3

  日期：1993.9

  Treatment of the dihydropyridine 5 with fluoride anion resulted in in situ formation of the allenyldiene 4 which cyclized to the azabicyclo[2.2.2]octene 9. Subsequent elaboration to the alcohol 24 and rearrangement gave norsecurinine 2. The intermediate diol 16 was converted into prenirurine 34 which upon conversion into an N-oxide rapidly rearranged to give traces of nirurine 1 and norphyllanthine

  用氟化物阴离子处理二氢吡啶5导致原位形成的烯丙基二烯4环化成氮杂双环[2.2.2]辛烯9。随后对醇24的精制和重排给出了正苏氨酸碱2。中间体二醇16被转化为前尿嘧啶34，其在转化为N-氧化物后迅速重排，得到微量的尿嘧啶1和去甲芥子碱38。