3-(2-cyanophenyl)-2-methyl-3-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropylidene)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2-cyanophenyl)-2-methyl-3-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropylidene)propene
• 英文别名: 2-[2-Methyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)prop-2-enyl]benzonitrile；2-[2-methyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)prop-2-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: MLBPXJBPNZPATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四甲基-3-(2-甲基丙-1-烯亚基)环丙烷 、 2-溴苯腈 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-cyanophenyl)-2-methyl-3-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropylidene)propene
  参考文献：
  名称：

  与烯基亚烷基环丙烷的Heck反应：芳基亚烷基环丙烷的形成

  摘要：

  钯-四膦催化的亚烷基环丙烷的芳基化反应可简单而直接地获得1-芳基-2-甲基-1-（2,2,3,3-四甲基环亚丙基）丙烯。该反应耐受芳基溴化物上的几个官能团。甚至杂芳基溴化物也已成功使用。该反应可能是通过将芳基溴经典地氧化加成到钯中，将CCMe 2键插入Ar-Pd键中，然后进行β-消除反应生成二烯而进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.103

文献信息

• Heck reaction with an alkenylidenecyclopropane: the formation of arylallylidenecyclopropanes
  作者：Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.103

  日期：2007.5

  3-tetramethylcyclopropylidene)propenes. This reaction tolerates several functional groups on the aryl bromides. Even heteroaryl bromides have been used successfully. This reaction probably proceeds via a classical oxidative addition of the aryl bromide to palladium, insertion of the CCMe2 bond in the Ar–Pd bond followed by β-elimination to give the dienes.

  钯-四膦催化的亚烷基环丙烷的芳基化反应可简单而直接地获得1-芳基-2-甲基-1-（2,2,3,3-四甲基环亚丙基）丙烯。该反应耐受芳基溴化物上的几个官能团。甚至杂芳基溴化物也已成功使用。该反应可能是通过将芳基溴经典地氧化加成到钯中，将CCMe 2键插入Ar-Pd键中，然后进行β-消除反应生成二烯而进行的。
• Arylation of alkenylidenecyclopropanes via Heck reaction. A simple access to arylallylidenecyclopropanes
  作者：Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.052

  日期：2010.3

  Five alkenylidenecyclopropanes have been arylated using a catalytic amount of [Pd(C3H5)Cl](2) (0.004%) associated to the tetradentate ligand cis, cis, cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane or Tedicyp as the catalyst The carbo-palladation step occurs on the terminal double bond of the vinyl-idenecyclopropanes, without interaction with the internal one The addition of the complex PdArL2 corresponds to an electrophilic attack on the face of the double bond. syn to the best election-donor cyclopropyl substituent (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved