3-phenoxybenzo[b]thiophene | 852050-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-phenoxy-1-benzothiophene
• CAS: 852050-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: UMFNQNWYGHMUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxybenzo[b]thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-dibromobenzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  双（二苯氨基）-苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃作为空穴传输材料，用于高效RGB有机发光二极管，具有低滚降效率和长寿命

  摘要：

  在这项工作中，基于二苯胺基的苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBF）核，BTBF-DPA，被合成并系统地研究了一种新型的空穴传输材料（HTM）。BTBF-DPA显示出高的载流子迁移率，良好的热稳定性和高达3.99 eV的三重态能量。制备了使用BTBF-DPA的绿色磷光有机发光二极管（PhOLED），该有机发光二极管具有出色的电致发光性能，具有2.4 V的低开启电压，123.6 cd A -1的最大电流效率（CE），功率效率（PE） ）为136.6 lm W -1，外部量子效率（EQE）为34.1％。带有BTBF-DPA的红色PhOLED还显示出最大PE为40.1 lm W -1，EQE为24.9％，开启电压为2.3V。此外，蓝色荧光OLED在10000 cd m处表现出的最大PE为4.9 lm W -1，EQE为5.2％，小效率滚降为11.5％。−2。具有BTBF-DPA

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2020.105793
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩亚砜 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-phenoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件。通过将苯并呋喃衍生物引入铱(III)配合物体系中，本发明提供了一类新型苯并呋喃衍生物的铱配合物。该类化合物迁移率高、荧光量子产率高、热稳定性好。将此类化合物作为主配体结构发光材料应用于有机电致发光器件中，同时搭配不同类型的辅助配体，在保证OLED器件高外量子效率的同时，表现出了高功率效率。

  公开号：

  CN114213467A

文献信息

• Cu/Fe/O=PPh₃-Catalyzed Etherification for the Synthesis of Aryl 3-Benzo[<i>b</i>]thienyl Ethers
  作者：Koichi Mitsudo、Takuya Asada、Tomohiro Inada、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180425

  日期：2018.8.5

  Cu/Fe-cocatalyzed cross-coupling reactions between 3-bromobenzo[b]thiophene and hydroxyaryls are described herein. The combination of Cu and Fe catalysts is important for the progress of the reacti...

  3-溴苯并[b]噻吩和羟基芳基之间的Cu/Fe共催化的交叉偶联反应在本文中有所描述。Cu和Fe催化剂的组合对于反应的进展很重要...
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。
• Synthesis of Thieno[3,2-<i>b</i>]benzofurans by Palladium-catalyzed Intramolecular C–H/C–H Coupling
  作者：Hiroyuki Kaida、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150408

  日期：2015.8.5

  The intramolecular C–H/C–H coupling of 3-aryloxythiophenes and 3-aryloxybenzo[b]thiophenes has been found to occur effectively in the presence of Pd(TFA)2 and AgOAc as catalyst and oxidant, respect...

  已发现 3-芳氧基噻吩和 3-芳氧基苯并[b]噻吩的分子内 C-H/C-H 偶联在 Pd(TFA)2 和 AgOAc 作为催化剂和氧化剂存在下有效发生，尊重...
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BTBF AROMATIC AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS AMINES AROMATIQUES DE BTBF<br/>[ZH] BTBF芳胺衍生物的合成方法
  申请人：[en]GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS CO., LTD;[zh]广东阿格蕾雅光电材料有限公司

  公开号：WO2022262310A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  本发明提供了一种BTBF芳胺衍生物的合成方法，选用已在市场上商业化原料，经过醚化、合环、溴化、偶联反应得到目标产品BTBF芳胺衍生物。该方法原料易得、路线短、收率高、纯化工艺简单，无需柱层析分离，适合规模化生产，得到产品纯度高，杂质少，适合应用于印刷OLED器件中。