6,8-difluoroisoindolo[1,2-b]quinazoline-10,12-dione | 1644185-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-difluoroisoindolo[1,2-b]quinazoline-10,12-dione
• 英文别名: 6,8-Difluoroisoindolo[1,2-b]quinazoline-10,12-dione
• CAS: 1644185-50-1
• 化学式: C₁₅H₆F₂N₂O₂
• 分子量: 284.222
• InChiKey: TXCBOLYSUHDFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-溴苯腈 、 2-溴-4,6-二氟苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到6,8-difluoroisoindolo[1,2-b]quinazoline-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化双羰基化合成喹唑啉二酮的新型多米诺骨牌

  摘要：

  在新颖的双羰基化工艺中，将市售的溴苯胺和溴苯甲腈结合使用，可以直接合成异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-10,12-二酮。在此三组分反应中，至少有五个不同的CC和/或CN键选择性地形成，这很可能会通过依次进行的羰基化-环化-异构化-羰基化步骤进行。值得注意的是，在这种高效的钯催化过程中插入了两个CO分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201403417

文献信息

• A Novel Domino Synthesis of Quinazolinediones by Palladium-Catalyzed Double Carbonylation
  作者：Haoquan Li、Wanfang Li、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201403417

  日期：2014.7.7

  Combining commercially available bromoanilines and bromobenzonitriles in a novel double carbonylation process allows for a straightforward synthesis of isoindolo[1,2‐b]quinazoline‐10,12‐diones. At least five different CC and/or CN bonds are selectively formed in this 3‐component reaction, which likely proceeds through sequential carbonylation–cyclization–isomerisation–carbonylation steps. Notably

  在新颖的双羰基化工艺中，将市售的溴苯胺和溴苯甲腈结合使用，可以直接合成异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-10,12-二酮。在此三组分反应中，至少有五个不同的CC和/或CN键选择性地形成，这很可能会通过依次进行的羰基化-环化-异构化-羰基化步骤进行。值得注意的是，在这种高效的钯催化过程中插入了两个CO分子。