1-(1'-hydroxy-3'-methylbutene-2'-yl)-3,3-dimethylcyclopropene | 78012-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1'-hydroxy-3'-methylbutene-2'-yl)-3,3-dimethylcyclopropene
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-ol；1-(3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 78012-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FDSMVUBXGZGDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-hydroxy-3'-methylbutene-2'-yl)-3,3-dimethylcyclopropene 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,6-trimethyl-2,5-heptadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  The cyclopropenylcarbinylallenyl rearrangement as a method of synthesizing vinylallenyl alcohols and divinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949950
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到1-(1'-hydroxy-3'-methylbutene-2'-yl)-3,3-dimethylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  以环丙烯为官能化的烯丙基当量合成双官能的烯丙基化合物

  摘要：

  报道了在相同的烯丙基框架内带有硅烷和醇的不常见的双官能烯丙基衍生物的合成。该方法依赖于氢硅烷与取代的和官能化的环丙烯的偶联，后者递送烯丙基片段。铑（II）催化剂可选择性地进入乙烯基卡宾中间体，该中间体容易发生Si-H键插入。转变发生时具有完全的原子经济性，并显示出非常广泛的范围，包括分子内形式的环状O-Si-连接化合物的合成以及相应烯丙基胺的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201806961

文献信息

• Cyclopropenylcarbinyl-allenyl rearrangement
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Boris A. Czeskis、Tatjana Yu. Rudashevskaya、Olga A. Nesmeyanova、Alexei V. Semenovsky

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80173-6

  日期：1981.1

  An acid catalyzed rearrangement of vinylcyclopropenyl-carbinols into vinylallenic alcohols and divinyl ketones (of the monoterpene series) is discussed.

  讨论了酸催化的乙烯基环丙烯基-羰基醇重排成乙烯基丙醇和二乙烯基酮（单萜系列）。
• CHESKIS, B. A.;MOISEENKOV, A. M.;RUDASHEVSKAYA, T. YU.;NESMEYANOVA, O. A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 5, 1084-1088
  作者：CHESKIS, B. A.、MOISEENKOV, A. M.、RUDASHEVSKAYA, T. YU.、NESMEYANOVA, O. A.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bifunctional Allylic Compounds by Using Cyclopropenes as Functionalized Allyl Equivalents
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201806961

  日期：2018.8.27

  The synthesis of uncommon bifunctional allylic derivatives bearing a silane and an alcohol within the same allylic framework is reported. This method relies on the coupling of hydrosilanes with substituted and functionalized cyclopropenes, which deliver the allyl fragment. Rhodium(II) catalysts provide regioselective access to vinyl carbene intermediates, which easily undergo Si−H bond insertions.

  报道了在相同的烯丙基框架内带有硅烷和醇的不常见的双官能烯丙基衍生物的合成。该方法依赖于氢硅烷与取代的和官能化的环丙烯的偶联，后者递送烯丙基片段。铑（II）催化剂可选择性地进入乙烯基卡宾中间体，该中间体容易发生Si-H键插入。转变发生时具有完全的原子经济性，并显示出非常广泛的范围，包括分子内形式的环状O-Si-连接化合物的合成以及相应烯丙基胺的合成。
• The cyclopropenylcarbinylallenyl rearrangement as a method of synthesizing vinylallenyl alcohols and divinyl ketones
  作者：B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、T. Yu. Rudashevskaya、O. A. Nesmeyanova、A. V. Semenovskii

  DOI：10.1007/bf00949950

  日期：1982.5