1-(acridin-10(9H)-yl)ethan-1-one | 40102-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(acridin-10(9H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 10-Acetyl-9,10-dihydroacridine；1-(9H-acridin-10-yl)ethanone
• CAS: 40102-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MNXCCKPUEHORAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acridin-10(9H)-yl)ethan-1-one 在 三乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以67%的产率得到9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  氢化催化氢硅烷使用未活化的叔酰胺的选择性还原裂解†

  摘要：

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1039/c9cy00924h
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)methanol 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(acridin-10(9H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化酰胺的N，N-二芳基化反应用于构建9,10-二氢ac啶结构及其在合成氮包埋的聚乙炔中的应用。

  摘要：

  我们在本文中报道了CuI / DMEDA催化酰胺与各种二（邻-溴芳基）甲烷的N，N-二芳基化反应，以产生各种9,10-二氢ac啶衍生物。在温和条件下选择性氧化所得的9,10-二氢ac啶衍生物，得到afford啶，a啶酮和a啶鎓衍生物。铜催化的N，N-二芳基化反应与氧化芳构化反应相结合，使得能够容易地构建具有不同邻位熔融模式的氮原子嵌入的四碳烯和并五碳烯。还证明了发光特性，特别是融合模式对获得的N-多态荧光发射的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01775

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Carbonyl Acridanes as Highly Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization <i>via</i> One‐Pot Copper‐Catalyzed Dual Arylation of Nitriles with Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Xiaopeng Peng、Ling Li、Yichang Ren、Huanxin Xue、Jin Liu、Shijun Wen、Jianjun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901460

  日期：2020.5.12

  Copper‐catalyzed cascade reaction between six‐membered cyclic diaryliodonium salts and nitriles is reported for the facile access to a variety of N‐carbonyl acridanes in good to excellent yields (up to 82%). The reaction is efficient and atom‐economical with a broad substrate scope (e. g. both aryl / alkyl nitriles and substituted / unsubstituted cyclic diaryliodonium salts compatible in the system). This

  据报道，新颖的铜催化六元环二芳基碘鎓盐与腈之间的级联反应可轻松获得各种N-羰基a啶，收率高达82％。该反应是有效的且原子经济的，具有广泛的底物范围（例如，在系统中相容的芳基/烷基腈和取代/未取代的环状二芳基碘鎓盐）。该方法对于合成取代N-羰基丙烯醛特别有用，取代N-羰基丙烯醛存在于许多重要的药学化合物中，但在常规方法中不易获得。此外，一种新合成的a啶酮对MB‐468癌细胞显示出高抗增殖活性（IC 50通过抑制微管蛋白的聚合，可达到26 nM（与紫杉醇和秋水仙碱相当）。在一起，这些发现可能会允许快速访问具有潜在的抗癌作用的新型分子支架。
• 一种二取代酰胺衍生物脱羰加氢的绿色新方 法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107337573B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一种高效、高选择性的二取代酰胺衍生物的脱羰加氢反应的绿色新方法。首次以非金属化合物三乙基硼作为催化剂，在温和条件下即可方便的催化N,N‑二芳基取代酰胺及其衍生物与廉价易得的有机硅试剂选择性制备二级有机胺类产品。与传统方法相比，该新方法普遍具备底物普适性广、官能团兼容性优秀、操作简单等优势。首次实现以有机硅试剂作为还原剂使酰胺类化合物发生脱羰加氢反应，为酰胺及其衍生物的还原，特别是有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑二芳基胺类化合物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• Hydride-catalyzed selectively reductive cleavage of unactivated tertiary amides using hydrosilane
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Jianguo Yang、Feiyue Hao

  DOI：10.1039/c9cy00924h

  日期：——

  tertiary amides, including the biologically active aryl-phenazine carboxamides and the challenging non-heterocyclic carbonyl functions, using low-cost hydrosilane as a reducing reagent has been developed. The novel catalyst system exhibits high efficiency and exclusive selectivity, providing the desired amines in useful to excellent yields under mild conditions. Overall, this transition metal-free process

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。
• 一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110372633B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化亚氨基二苄碳基衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备亚氨基二苄产物。与传统方法相比，该方法普遍具备催化剂廉价易得、操作便捷、反应安全等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的亚氨基二苄碳基衍生物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为亚氨基二苄产物的实验室制备或工业生产提供了一种实用的反应新策略。
• STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES. V. AMINO CARBINOLS DERIVED FROM N,X-DIACETYL-9, 10-DIHYDROACRIDINE¹
  作者：LEWIS J. SARGENT、LYNDON SMALL

  DOI：10.1021/jo01161a021

  日期：1948.5

表征谱图