3-p-Tolylthio-2-methyl-3-buten-2-ol | 82782-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-p-Tolylthio-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-p-tolylsulfanylbut-3-en-2-ol；2-Methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]but-3-en-2-ol；2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 82782-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: KYKVHDDFJMDJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Tolylthio-2-methyl-3-buten-2-ol 生成 3-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DZHAFAROV, A. A.;ASLANOV, I. A.;TROFIMOV, B. A.;IBADZADE, A. K.;IBRAGIMOV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 4, 739-743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-p-Tolylthio-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物和1-氯烷基对甲苯基亚砜与碳-碳键形成的新合成2-硫烷基烯丙基醇和α-硫烷基酮。

  摘要：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂在低温下与酮或醛的反应以几乎定量的产率得到加合物。在NaI存在下，在丙酮中用三氟乙酸酐（TFAA）处理酮衍生的加合物，得到的α-硫烷基烯丙基醇的收率好于定量。另一方面，用TFAA和NaI处理衍生自醛的加合物导致形成α-硫烷基酮和/或α-硫烷基烯丙基醇。这些反应提供了一种良好的方法，该方法可以分两步以高收率从具有碳-碳键形成的酮和醛合成上述化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1734

文献信息

• Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Julia V. Burykina、Artem N. Fakhrutdinov、Evgeniy G. Gordeev、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.5b01815

  日期：2015.12.4

  Vinyl sulfides represent an important class of compounds in organic chemistry and materials science. Atom-economic addition of thiols to the triple bond of alkynes provides an excellent opportunity for environmentally friendly processes. We have found that well-known and readily available Pd-NHC complex (IMes)Pd(acac)Cl is an efficient catalyst for alkyne hydrothiolation. The reported technique provides

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。
• Ready access to the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system using asymmetric heterocycloaddition induced by a chiral sulfoxide: application to the total synthesis of the Mus musculus pheromone
  作者：Patricia Hayes、Christian Maignan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00070-1

  日期：1999.3

  A new stereocontrolled total synthesis of the (1R,5S,7R)-exo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene skeleton of the Mus musculus pheromone has been achieved via an asymmetric intermolecular Diels–Alder reaction and an intramolecular conjugated addition, controlled by a chiral auxiliary.

  第（1所述的立体控制新的全合成- [R，5小号，7 - [R ）-外-6,8-二氧杂双环[3.2.1]所述的辛-3-烯骨架小家鼠信息素已通过非对称分子间狄尔斯已经实现由手性助剂控制的der木反应和分子内共轭加成。
• Dzhafarov, A. A.; Aslanov, I. A.; Trofimov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 643 - 646
  作者：Dzhafarov, A. A.、Aslanov, I. A.、Trofimov, B. A.、Ibadzade, A. K.、Ibragimov, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——