9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-diazidopurine | 1420352-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-diazidopurine
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2,6-diazidopurin-9-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1420352-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₁₀O₇
• 分子量: 460.366
• InChiKey: YUOQUEAABNYQOA-NYMYIZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-diazidopurine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(α-D-arabinopyranosyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑在嘌呤化学中作为离去基团：N 6-取代的-2-三唑基-腺嘌呤核苷的三步合成及其光物理性质

  摘要：

  描述了用于合成N 6-取代的-2-（1,2,3-三唑-1-基）-腺嘌呤核苷的新颖的三步法。获得了2,6-双-（1,2,3-三唑-1-基）嘌呤核苷，这些核苷在C（6）处被胺进行了区域选择性亲核芳香取代。因此，在嘌呤化学中显示1,2,3-三唑是良好的离去基团。标题化合物显示出令人感兴趣的荧光水平，量子产率高达53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.095
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-diazidopurine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑在嘌呤化学中作为离去基团：N 6-取代的-2-三唑基-腺嘌呤核苷的三步合成及其光物理性质

  摘要：

  描述了用于合成N 6-取代的-2-（1,2,3-三唑-1-基）-腺嘌呤核苷的新颖的三步法。获得了2,6-双-（1,2,3-三唑-1-基）嘌呤核苷，这些核苷在C（6）处被胺进行了区域选择性亲核芳香取代。因此，在嘌呤化学中显示1,2,3-三唑是良好的离去基团。标题化合物显示出令人感兴趣的荧光水平，量子产率高达53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.095