9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-bis-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine | 1420352-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-bis-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine
• CAS: 1420352-98-2
• 化学式: C₃₂H₂₈N₁₀O₇
• 分子量: 664.637
• InChiKey: ZOCSGJMOARAGIX-DFKYUQDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  193.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-bis-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以86%的产率得到9-(α-D-arabinopyranosyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑在嘌呤化学中作为离去基团：N 6-取代的-2-三唑基-腺嘌呤核苷的三步合成及其光物理性质

  摘要：

  描述了用于合成N 6-取代的-2-（1,2,3-三唑-1-基）-腺嘌呤核苷的新颖的三步法。获得了2,6-双-（1,2,3-三唑-1-基）嘌呤核苷，这些核苷在C（6）处被胺进行了区域选择性亲核芳香取代。因此，在嘌呤化学中显示1,2,3-三唑是良好的离去基团。标题化合物显示出令人感兴趣的荧光水平，量子产率高达53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.095
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 9-(2’,3’,4’-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-2,6-bis-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑在嘌呤化学中作为离去基团：N 6-取代的-2-三唑基-腺嘌呤核苷的三步合成及其光物理性质

  摘要：

  描述了用于合成N 6-取代的-2-（1,2,3-三唑-1-基）-腺嘌呤核苷的新颖的三步法。获得了2,6-双-（1,2,3-三唑-1-基）嘌呤核苷，这些核苷在C（6）处被胺进行了区域选择性亲核芳香取代。因此，在嘌呤化学中显示1,2,3-三唑是良好的离去基团。标题化合物显示出令人感兴趣的荧光水平，量子产率高达53％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.095