5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinecarbaldehyde | 187401-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinecarbaldehyde
• 英文别名: 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline-2-carbaldehyde；5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-2-carbaldehyde；5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydroquinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 187401-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JYUBFGIHUCBSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinecarbaldehyde 在 硫酸 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 4-[5-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-2-furyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-喹喔啉衍生物与视黄酸受体α激动活性的合成及其构效关系。

  摘要：

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。

  DOI：

  10.1021/jm990063w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基己烷二酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-喹喔啉衍生物与视黄酸受体α激动活性的合成及其构效关系。

  摘要：

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。

  DOI：

  10.1021/jm990063w

文献信息

• Heterocycle-containing carboxylic acid derivative and drug containing
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：US05977108A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a --CONH-- group or a group represented by the formula --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -- in which R.sup.6 and R.sup.7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含杂环的羧酸衍生物，其化学式如下所示（I）：##STR1## 其中A代表例如含有至少一个氮原子并且可能具有取代基的杂芳基，B代表例如杂芳基、--CONH--基团或由化学式--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7--表示的基团，其中R.sup.6和R.sup.7代表H、较低的烷基基团或类似物，D代表芳基、杂芳基或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或较低的烷氧基；或其生理上可接受的盐。作为替代维甲酸的一种类维甲酸相关化合物，它可以提供用于各种疾病的预防和/或治疗。
• Heterocycle-containing carboxylic acid derivative and drug containing the same
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：US20020032202A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): 1 wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a —CONH— group or a group represented by the formula —CR 6 ═CR 7 — in which R 6 and R 7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含有杂环的羧酸衍生物，其化学式如下（I）：1其中A代表含有至少一个氮原子和可能具有取代基的杂芳基团，B代表例如杂芳烷基团，—CONH—基团或由公式—CR6═CR7—所表示的基团，其中R6和R7代表H、低碳基团或类似物，D代表芳基团、杂芳基团或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或低碳氧基团；或其生理上可接受的盐。作为替代视黄酸的视黄酸相关化合物，它可以提供预防和/或治疗各种疾病的方法。
• Heterocycl-containing carboxylic acid derivative and drug containing the same
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：US20020103234A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): 1 wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a —CONH— group or a group represented by the formula —CR 6 ═CR 7 — in which R 6 and R 7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含杂环的羧酸衍生物，其化学式为（I）：1，其中A代表例如至少含有一个氮原子并且可能具有取代基的杂芳基团，B代表例如杂芳烃基团，-CONH-基团或由式子-CR6═CR7-表示的基团，其中R6和R7代表H、低碳基或类似物，D代表芳烃基团、杂芳烃基团或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或低碳氧基基团；或其生理上可接受的盐。作为替代视黄酸的视黄酸相关化合物，它可以提供预防和/或治疗各种疾病的方法。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0838453A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a -CONH- group or a group represented by the formula -CR6=CR7- in which R6 and R7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  所述的是由下式(I)代表的含杂环的羧酸衍生物： 其中 A 代表例如含有至少一个氮原子并可具有取代基的杂芳基，B 代表例如杂芳基、-CONH- 基团或由式 -CR6=CR7- 代表的基团，其中 R6 和 R7 代表 H、低级烷基或类似基团，D 代表芳基、杂芳基或类似基团，n1 代表 0 或 1，M 代表例如羟基或低级烷氧基；或其生理学上可接受的盐。作为替代维甲酸的维甲酸相关化合物，它可以预防和/或治疗各种疾病。
• WO2020183173A5
  申请人：——

  公开号：WO2020183173A5

  公开（公告）日：2023-02-14