2,2,5,5-四甲基己烷二酸 | 4916-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基己烷二酸
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylhexanedioic acid
• CAS: 4916-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZNMDSQBHOLGTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  345.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基己烷二酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethylhexanedioyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substrate scope in the copper-mediated construction of bis-oxindoles via a double C–H/Ar–H coupling process

  摘要：

  The synthesis of bis-oxindoles via the copper(II)-mediated double cyclisation of linear bis-anilides is described. Cu(OAc)(2)center dot H2O was identified as an efficient and inexpensive catalyst for this process. In contrast to previous methods, which rely on the synthesis of the central core from existing oxindole building blocks, this new approach focusses on concurrent formation of both oxindole rings from a simple linear precursor, allowing the formation of bis-oxindoles containing a diverse range of cyclic and acyclic linkers using a single synthetic method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.060
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-Tetramethylcycloheptanon 在 硝酸 作用下， 生成 2,2,5,5-四甲基己烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Liberman,A.L.; Vasina,T.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 661 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Structure−Activity Relationships of 5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxaline Derivatives with Retinoic Acid Receptor α Agonistic Activity
  作者：Kouichi Kikuchi、Shigeki Hibi、Hiroyuki Yoshimura、Naoki Tokuhara、Kenji Tai、Takayuki Hida、Toshihiko Yamauchi、Mitsuo Nagai

  DOI：10.1021/jm990063w

  日期：2000.2.1

  studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of quinoxaline derivatives. One of them, 4-[5-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8, 8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (3a), which possesses a 2,5-disubstituted pyrrole moiety, showed selectivity for the RARalpha receptor and exerted highly potent cell-differentiating activity on HL-60 cells.

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。
• MEMS for Light-Wave Networks
  作者：C. Randy Giles、David Bishop、Vladimir Aksyuk

  DOI：10.1557/mrs2001.73

  日期：2001.4

  As demonstrated in this issue, the emerging field of microelectromechanical systems (MEMS) is beginning to impact almost every area of science and technology. MEMS have the potential to revolutionize light-wave systems. Microdevices such as optical switches, variable attenuators, active equalizers, add/drop multiplexers (ADMs), optical cross-connects (OXCs), gain tilt equalizers, data transmitters, and many others are beginning to find ubiquitous application in advanced light-wave systems.

  正如本问题所展示的，新兴的微机电系统（MEMS）领域开始影响几乎所有科学技术领域。MEMS有潜力彻底改变光波系统。诸如光开关、可变衰减器、主动均衡器、加/波分复用器（ADM）、光交叉连接器（OXC）、增益倾斜均衡器、数据发射器等微器件开始在先进的光波系统中找到广泛应用。
• Ketone Formation from Carboxylic Acids by Ketonic Decarboxylation: The Exceptional Case of the Tertiary Carboxylic Acids
  作者：Borja Oliver-Tomas、Michael Renz、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201702680

  日期：2017.9.18

  For the reaction mechanism of the ketonic decarboxylation of two carboxylic acids, a β‐keto acid is favored as key intermediate in many experimental and theoretical studies. Hydrogen atoms in the α‐position are an indispensable requirement for the substrates to react by following this mechanism. However, isolated observations with tertiary carboxylic acids are not consistent with it and these are revisited

  对于两种羧酸的酮基脱羧反应机理，在许多实验和理论研究中，β-酮酸均被认为是关键中间体。通过这种机理，α位上的氢原子是底物反应的必不可少的条件。但是，使用叔羧酸的孤立观测值与其不一致，因此本文将对此进行重新讨论。用新戊酸获得的实验结果表明该底物不会发生酮脱羧。取而代之的是，它在替代反应中被消耗，例如分解成异丁烯，一氧化碳和水（复古-库奇反应）。此外，羧酸被异构化或失去碳原子，这会将叔羧酸转化为带有α-质子原子的羧酸。因此，后者适合于通过β-酮酸途径进行反应。第二种底物2,2,5,5-四甲基己二酸，通过遵循相同的RetroKoch途径进行反应。主要产物是一元羧酸2,2,5-三甲基-4-己烯酸（及其双键异构体），可以进一步转化为环状烯酮或内酯。痕量观察到酮类脱羧产物2,2,5,5-四甲基环戊酮（<0.2％收率）。因此，可以得出结论，观察到的实验结果进一步支持了所提出的经由β-酮酸中间体进行酮基脱羧的机理。主要产物是一元羧酸2
• Interaction of 6,6′′-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (CyMe4-BTTP) with some trivalent ions such as lanthanide(iii) ions and americium(iii)
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Giuseppe Modolo、Michal Sypula、Jean F. Desreux、Nouri Bouslimani、Geoffrey Vidick

  DOI：10.1039/b924988e

  日期：——

  2′′-terpyridine. Detailed NMR and mass spectrometry studies indicate that the ligand forms 1 : 2 complexes with lanthanide(III) perchlorates where the aliphatic rings are conformationally constrained whereas 1 : 1 complexes are formed with lanthanide(III) nitrates where the rings are conformationally mobile. An optimized structure of the 1 : 2 solution complex with Yb(III) was obtained from the relative

  新的配体 6,6'-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，2''-吡啶 （CyMe 4 -BTTP）已从2,2'分4个步骤合成：6'，2''-吡啶。详细的NMR和质谱研究表明，配体与脂族环构象受约束的镧系元素（III）形成1：2配合物，而环构象可移动的硝酸镧系元素（III）与配体形成1：1的配合物。具有1：2解决方案的复合物的优化结构Yb（III）从感应的顺磁位移的相对大小获得。配体及其与1：1配合物的X射线晶体学结构Y（III）也获得了。的NMR和质谱[Pd（CyMe 4 -BTTP）] n 2 n +与双核双螺旋结构一致（n = 2）。在没有调相器的情况下，CyMe 4 -BTTP 在 正辛醇 显示最大分配系数为 Am（III） 为0.039（±20％），最大分离系数为 Am（III） 超过 （（III） 来自12.0的 硝酸
• Pivalic acid as combined buffer and scavenger for studies of cloud water chemistry with pulse radiolysis
  作者：Thomas Nauser、Rolf E. Bühler

  DOI：10.1039/ft9949003651

  日期：——

  The reactions of cloud water with transition-metal ions may be studies using pivalic acid as buffer and ˙OH scavenger. Commonly used phosphate buffers form strong complexes that may have an important effect on reaction kinetics. Low solubility products limit transition-metal ion concentrations to very low levels (micromolar). With pivalic acid as buffer, we can increase the CuII concentration typically by a factor of 340. At the same time better buffer characteristics and less complex formation is achieved. The scavenger efficiency equals that of tert-butyl alcohol.The rate data and the spectra of pivalic acid radicals have been measured in N2O-saturated solutions of pivalic acid. The acid constant was found to be 4.9 ± 0.1. The rate constants for the reaction of ˙OH with pivalic acid have been re-evaluated: k[(CH3)3CCO2–+˙OH]=(7 ± 2)× 108 dm3 mol–1 s–1 and k[(CH3)3CCO2H +˙OH]= 6.5 × 108 dm3 mol–1 s–1. The importance of including reactions like H˙+˙CH2(CH3)2CCO2H in the reaction model is shown. The rate constants for the recombination of pivalic acid radicals are: k[2˙CH2(CH3)2CCO2H]=(7 ± 1)× 108 dm3 mol–1 s–1, k[˙CH2(CH3)2CCO2H +˙CH2(CH3)2CCO2–]=(7 ± 3)× 108 dm3 mol–1 s–1 and k[2˙CH2(CH3)2CCO2–]=(3.7 ± 0.4)× 108 dm3 mol–1 s–1.

  云水与过渡金属离子的反应可以使用庚酸作为缓冲剂和·OH清 scavenger进行研究。常用的磷酸盐缓冲剂形成强的络合物，这可能对反应动力学产生重要影响。低溶解度的产物将过渡金属离子的浓度限制在非常低的水平（微摩尔级）。使用庚酸作为缓冲剂，我们可以将CuII的浓度通常提高340倍。同时，获得了更好的缓冲特性和较少的络合物形成。清 scavenger的效率等于叔丁醇的效率。在N2O饱和的庚酸溶液中测量了速率数据和庚酸自由基的光谱。发现酸常数为4.9 ± 0.1。对·OH与庚酸反应的速率常数进行了重新评估：k[(CH3)3CCO2–+·OH]=(7 ± 2)× 10^8 dm³ mol⁻¹ s⁻¹ 和 k[(CH3)3CCO2H +·OH]= 6.5 × 10^8 dm³ mol⁻¹ s⁻¹。显示了在反应模型中包括像H·+·CH2(CH3)2CCO2H这样的反应的重要性。庚酸自由基重合的速率常数为：k[2·CH2(CH3)2CCO2H]=(7 ± 1)× 10^8 dm³ mol⁻¹ s⁻¹，k[·CH2(CH3)2CCO2H +·CH2(CH3)2CCO2–]=(7 ± 3)× 10^8 dm³ mol⁻¹ s⁻¹ 和 k[2·CH2(CH3)2CCO2–]=(3.7 ± 0.4)× 10^8 dm³ mol⁻¹ s⁻¹。