(S)-(-)-2-cycloheptenol | 84580-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-cycloheptenol
• 英文别名: (1S)-Cyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 84580-11-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LFKFDYCJMRQCMD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-cycloheptenol 生成 2-Cyclohepten-1-ol, 1-acetate, (1S)-
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 712-715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-bromocyclohept-2-enol 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(S)-(-)-2-cycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  3-溴-环庚-2-烯醇的酶促拆分：在确定（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸二乙酯的绝对构型中的应用

  摘要：

  用脂酶酶法消旋外消旋的3-溴-环庚-2-烯醇2，得到对映体纯的（S）-（-）- 2，其绝对构型由化学相关性确定，并进一步允许对映体合成（S）-（+ ）-二乙基（3-羟基-环庚-1-烯基）膦酸酯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.023

文献信息

• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

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• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL CYCLIC KETONES WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE PARTIALLY DECOMPOSED BY (1R,2S)-(−)-<i>N</i>-METHYLEPHEDRINE AND 2-ALKYLAMINOPYRIDINE
  作者：Motoji Kawasaki、Yasutaka Suzuki、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.239

  日期：1984.2.5

  The title chiral hydride was found to reduce prochiral cyclic ketones, affording the corresponding optically active cyclic alcohols in high optical(max. 9 8%ee) yields.

  发现标题手性氢化物可还原前手性环酮，以高光学（最大 9 8%ee）产率提供相应的旋光环醇。
• Simple strategy for synthesis of optically active allylic alcohols and amines by using enantioselective organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1073/pnas.0914523107

  日期：2010.11.30

  A simple organocatalytic one-pot protocol for the construction of optically active allylic alcohols and amines using readily available reactants and catalyst is presented. The described reaction is enabled by an enantioselective enone epoxidation/aziridination-Wharton-reaction sequence affording two highly privileged and synthetically important classes of compounds in an easy and benign way. The advantages

  提出了一种简单的有机催化一锅法，用于使用现成的反应物和催化剂构建光学活性烯丙醇和胺。所描述的反应是通过对映选择性烯酮环氧化/氮丙啶化-沃顿反应序列实现的，以简单和良性的方式提供两种高度特权和合成上重要的化合物类别。所述序列的优点包括易于生成立体烯丙基中心，也包括四元立体中心，具有出色的对映体和非对映体控制以及高产品多样性。此外，使用单取代的烯酮作为底物，具有适度的对映体过量，一锅反应序列进行，产物的对映体富集并实现了高非对映选择性。
• Catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides mediated by chiral lithium amides in the presence of excess cross-linked polymer-bound lithium amides
  作者：Atsushi Seki、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00371-x

  日期：2002.6

  Insoluble polymer-bound achiral lithium dialkylamides were prepared from the corresponding cross-linked polymer-bound amines and butyllithium. The polymer-bound achiral reagent was applied to a catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides as an in situ regenerating agent of a chiral lithium amide. The efficiency of the catalytic system was improved, and chiral allylic alcohol derivatives

  由相应的交联的与聚合物结合的胺和丁基锂制备了不溶的与聚合物结合的非手性锂二烷基酰胺。将与聚合物结合的非手性试剂应用于作为手性锂酰胺的原位再生剂的内消旋环氧化物的催化对映选择性重排。改进了催化系统的效率，并通过使用过量的聚合物结合试剂和亚化学计量的手性锂酰胺，以（2 S，3a S，7a S）制备了高对映体过量的手性烯丙醇衍生物。-2-（吡咯烷基-1-基甲基）八氢吲哚。该反应成功地用于合成（1 S，4 R）-4-苯甲酰氨基-2-环戊烯醇，一种有用的手性合成中间体，用于碳环核苷，含量为97％ee。
• New pinene-derived pyridines as bidentate chiral ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J.P. Stewart-Liddon、Filip Teplý、Lukáš Kobr、Kenneth W. Muir、David Haigh、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.045

  日期：2008.4

  β-pinene 11. A copper complex of the pyridine–oxazoline ligands 8a has been found to catalyze asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins 36a–c with good conversion rates and acceptable enantioselectivity (≤67% ee). The imidazolium salt 10 has been identified as a precursor of the corresponding N,N′-unsymmetrical N-heterocyclic carbene ligand, whose complex with palladium catalyzed the intramolecular

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