3,3-dimethyl-2-oxobutyl acetate | 38559-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl acetate
• 英文别名: (3,3-dimethyl-2-oxobutyl) acetate
• CAS: 38559-25-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD01364421
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WRHRPYRPXMFKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxobutyl acetate 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 2,3,5-三苯基氯化四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三甲基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  了解 α-酮醇类固醇的 TTC 反应。4. Mitt. α-酮醇互变异构体的转化

  摘要：

  描述了 α-羟基醛和 α-乙酰氧基醛作为与三苯基四唑氯化物脱氢的模型物质的制备。虽然α-羟基醛由于二聚作用几乎不与TTC反应，但α-乙酰氧基醛会产生酸的混合物。根据结果​​提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050805
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,3-dimethyl-2-oxobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Chemo-enzymatic preparation of hydroxymethyl ketones
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Viktória Bódai、Lajos Novák、Florin-Dan Irimie、László Poppe

  DOI：10.1039/b206851f

  日期：——

  A series of hydroxymethyl ketones 4a–g were obtained from the corresponding halogenomethyl ketones 2a–gvia their transformation into acetoxymethyl ketones 3a–g by 18-crown-6 catalysed substitution with NaOAc followed by Novozyme 435™ catalysed ethanolysis. This convenient chemo-enzymatic route provides a mild, heavy-metal-free alternative to the direct α-hydroxylations of methyl ketones 1a–g.

  一系列的 羟甲基 酮类 4a–g是从相应的卤代甲基获得的酮类 2a–g通过转化为乙酰氧基甲基酮类 图3a-克由18冠6 NaOAc催化的取代反应，随后由Novozyme 435™催化 乙醇分解。这种方便的化学酶促途径为甲基酮1a–g的直接α-羟基化提供了温和，不含重金属的替代方法。
• An Efficient Method for the α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Guosheng Huang、Jinmei Sheng、Xiaolong Li、Mingfang Tang、Botao Gao

  DOI：10.1055/s-2007-965984

  日期：2007.4

  alpha-Acetoxylation of ketones catalyzed by iodobenzene using 30% aqueous hydrogen peroxide and acetic anhydride as the oxidant is an effective and economical method for the preparation of alpha-acetoxy ketones. The reaction gave the products in good yields without the addition of acetic acid and water.

  碘苯催化酮的α-乙酰氧基化反应，使用30%的过氧化氢水溶液和乙酸酐作为氧化剂，是制备α-乙酰氧基酮的一种有效且经济的方法。该反应在不添加乙酸和水的情况下以良好的收率得到产物。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.135

  日期：2005.2

  The ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxy ketones or α-acyloxy ketones in good yields. The reaction is proposed to proceed via a novel ene–diol rearrangement of the corresponding α-silyloxy aldehydes or α-acyloxy aldehydes intermediates.

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。