2-(3-乙酰基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 72801-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-乙酰基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-acetylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Acetylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 72801-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: KRWUJYKNZKVPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-乙酰基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-氨基苯基)-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新的氨基甲酰基胍的药理学表征表明在H 2 R和D 3 R处有强烈的激动作用

  摘要：

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113190
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 间氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(3-乙酰基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型异吲哚啉杂种作为COX-2抑制剂：抗炎，止痛作用和对接研究

  摘要：

  A组包含肟，腙，吡唑，查耳酮或氨基磺酰基药效新颖异吲哚啉杂化物（9 - 14）的设计和特征是光谱数据和元素分析的结果。所有新合成的化合物均被评估为COX-2抑制剂，消炎药和止痛药。六个杂合衍生物（10b，10c，11a，11d，13、14）是中等COX-2抑制剂（IC 50  = 0.11-0.18 µM），接近标准塞来昔布（IC 50  = 0.09 µM）。活性最高的化合物在体内表现出出色的性能抗炎活性（抑制水肿百分比= 41.7–50，1小时； 40.7–67.4，3小时； 20–46.7，6 h）优于参考药物双氯芬酸（抑制水肿的百分比= 29.2，1 h; 22.2，3 h; 20、6小时）。大多数化合物显示出明显的外周和/或中枢镇痛活性。中度选择性COX-2抑制剂；与吡罗昔康（75％）相比，二甲氧基查耳酮11d（SI = 103）具有出色的抗炎活性（抑制水肿百分比= 45.8–59

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.018

文献信息

• Nickel-Catalyzed, <i>para</i>-Selective, Radical-Based Alkylation of Aromatic Ketones
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04327

  日期：2020.2.7

  alkylation of aromatic ketones with alkanes has been developed using a nickel catalyst with oxamide as the ligand. Acetophenones bearing electron-withdrawing substituents were functionalized directly with simple alkanes with high para-selectivity while acetophenones with electron-donating groups were mainly para-functionalized. A mechanistic study indicated that C-H bond activation of the aromatic ring may

  已经开发了使用以草酰胺为配体的镍催化剂，用烷烃对芳香族酮进行直接，对位，基于自由基的烷基化反应。带有吸电子取代基的苯乙酮可通过具有高对位选择性的简单烷烃直接官能化，而带有给电子基团的苯乙酮则主要被对官能化。机理研究表明，芳环的CH键活化可能是反应的速率决定步骤。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Antisecretory guanidine derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0003640A2

  公开（公告）日：1979-08-22

  The guanidine derivative has the formula: where X is O or S: Y is N, CH or CCH3: m is O or 1: R1 is hydrogen and R2 cyano, trifluoroacetyl, C1-5 alkanoyl, 4,5-dihydro-4-oxothiazol-2-yl or A-B where A is 3,4-dioxocy- cbbutene-1,2-diyl or C=Z where Z is oxygen, sulphur, NCN. NNO2, CHNO2, NCONH2, C(CN)2, NCOR°, NCO2R°, NSO2R° or NR7 where R° is C1-6 alkyl and R7 is hydrogen or C1-6 alkyl and B is C1-6 alkyl, alkoxy or alkylthio or NR8R9 where R8 and R9 are hydrogen, C1-10 alkyl, C3-10-alkenyl, alkynyi or alkoxyalkyl, C2-6 (primary hydroxy)alkyl, or, when R9 is hydrogen, R8 is 2-](5-dimethylaminomethylfuran-2-yl[methylthio[-ethylamino or R8 and R9 are together a 5- or 6-membered non-aromatic ring optionally containing an additional N or O; or R1 and R2 are together imidazolidin-2-ylidene: R3 is hydrogen or fluorine: R4 is halogen or methyl: R5 is hydrogen, C1-6 alkyl or C3-10 alkoxyalkyl: and the salts thereof.

  胍衍生物具有如下式子 其中 X 为 O 或 S：Y 为 N、CH 或 CCH3：m 为 O 或 1：R1 为氢，R2 为氰基、三氟乙酰基、C1-5 烷酰基、4,5-二氢-4-氧代噻唑-2-基或 A-B 其中 A 为 3,4-二氧代-1,2-丁烯二基或 C=Z 其中 Z 为氧、硫、NCN。NNO2、CHNO2、NCONH2、C(CN)2、NCOR°、NCO2R°、NSO2R°或 NR7，其中 R°是 C1-6 烷基，R7 是氢或 C1-6 烷基，B 是 C1-6 烷基、烷氧基或硫代烷基或 NR8R9，其中 R8 和 R9 是氢、C1-10 烷基、C3-10-烯基、C3-10-炔基或烷氧基烷基、炔基或烷氧基烷基、C2-6（伯羟基）烷基，或当 R9 为氢时，R8 为 2-](5-二甲基氨基甲基呋喃-2-基[甲硫基[-乙氨基])，或 R8 和 R9 共同为 5 或 6 元的非芳香环，可选择含有一个额外的 N 或 O；或 R1 和 R2 共同为咪唑烷-2-亚基：R3 是氢或氟R4 是卤素或甲基R5 是氢、C1-6 烷基或 C3-10 烷氧基烷基：及其盐类。
• YOUNG, RODNEY C.;MITCHELL, ROBERT C.;BROWN, THOMAS H.;GANELLIN, C. ROBEN;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 656-671
  作者：YOUNG, RODNEY C.、MITCHELL, ROBERT C.、BROWN, THOMAS H.、GANELLIN, C. ROBEN、+

  DOI：——

  日期：——
• US4315009A
  申请人：——

  公开号：US4315009A

  公开（公告）日：1982-02-09