2-(3-乙酰基苯基)胍 | 24723-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-乙酰基苯基)胍
• 英文名称: 3-Guanidinoacetophenon
• 英文别名: 1-(3-acetylphenyl)guanidine；N-(3-Acetylphenyl)guanidine；2-(3-acetylphenyl)guanidine
• CAS: 24723-13-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• mdl: MFCD16653175
• 分子量: 177.206
• InChiKey: IGHJRBBQKRWMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Diphenyl-oxazolyl-2-hydrazin 、 2-(3-乙酰基苯基)胍 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-{1-[(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-hydrazono]-ethyl}-phenyl)-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ulbricht, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 9, p. 639 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 间氨基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-(3-乙酰基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效Mnk2抑制剂的5-（2-（苯氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3H）-one衍生物：合成，SAR分析和生物学评估

  摘要：

  人类促分裂原激活蛋白激酶（MAPK）相互作用激酶（Mnks）对eIF4E的磷酸化对于人类肿瘤的发生和发展至关重要。靶向Mnks可能提供一种新颖的抗癌治疗策略。然而，迄今为止缺乏选择性的Mnk抑制剂已经阻碍了药理学靶标的验证和临床药物的开发。在此，我们首次报告了一系列5-（2-（苯基氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3 H一种衍生物作为Mnk抑制剂。几种衍生物表现出非常强的Mnk2抑制活性。针对一组癌细胞系测试了最具活性和选择性的化合物，结果证实了这些Mnk抑制剂的细胞类型特异性作用。详细的细胞机制研究表明，Mnk抑制剂能够降低抗凋亡蛋白Mcl-1的表达水平，并能促进MV4-11急性髓性白血病细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300552

文献信息

• Discovery of 5-(2-(Phenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives as Potent Mnk2 Inhibitors: Synthesis, SAR Analysis and Biological Evaluation
  作者：Sarah Diab、Theodosia Teo、Malika Kumarasiri、Peng Li、Mingfeng Yu、Frankie Lam、Sunita K. C. Basnet、Matthew J. Sykes、Hugo Albrecht、Robert Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300552

  日期：2014.5

  so far hampered pharmacological target validation and clinical drug development. Herein, we report, for the first time, the discovery of a series of 5‐(2‐(phenylamino)pyrimidin‐4‐yl)thiazole‐2(3H)‐one derivatives as Mnk inhibitors. Several derivatives demonstrate very potent Mnk2 inhibitory activity. The most active and selective compounds were tested against a panel of cancer cell lines, and the results

  人类促分裂原激活蛋白激酶（MAPK）相互作用激酶（Mnks）对eIF4E的磷酸化对于人类肿瘤的发生和发展至关重要。靶向Mnks可能提供一种新颖的抗癌治疗策略。然而，迄今为止缺乏选择性的Mnk抑制剂已经阻碍了药理学靶标的验证和临床药物的开发。在此，我们首次报告了一系列5-（2-（苯基氨基）嘧啶-4-基）噻唑-2（3 H一种衍生物作为Mnk抑制剂。几种衍生物表现出非常强的Mnk2抑制活性。针对一组癌细胞系测试了最具活性和选择性的化合物，结果证实了这些Mnk抑制剂的细胞类型特异性作用。详细的细胞机制研究表明，Mnk抑制剂能够降低抗凋亡蛋白Mcl-1的表达水平，并能促进MV4-11急性髓性白血病细胞的凋亡。
• Arylhydrazone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0335832A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Verbindungen der Formel I worin A, X₁, X₂, X₃, X₄, Y, Z und R₁-R₆ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 A、X₁、X₂、X₃、X₄、Y、Z 和 R₁-R₆ 具有描述中给出的含义，具有宝贵的药用特性，对肿瘤特别有效。它们以已知的方式生产。
• SAWA, YOICHI;KAWAKAMI, YOSHIYUKI;MARUMOTO, RYUJI
  作者：SAWA, YOICHI、KAWAKAMI, YOSHIYUKI、MARUMOTO, RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• CABA, JOITI;KAVAKAMI, JOSIYUKI;MARUMOTO, RYUDZI
  作者：CABA, JOITI、KAVAKAMI, JOSIYUKI、MARUMOTO, RYUDZI

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT INFECTIOUS DISEASES
  申请人：THE PICOWER INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP0865434B1

  公开（公告）日：2003-12-17