(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine | 1239467-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine
• 英文别名: (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
• CAS: 1239467-39-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: RIEKOKLABHBCGI-NIHZBZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Q-BSA
  参考文献：
  名称：

  CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。

  公开号：

  US20110213151A1
• 作为产物：
  描述：

  quinine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.17h， 以70%的产率得到(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过靶向血红素和载脂蛋白形式抑制免疫抑制性吲哚胺 2,3-双加氧酶

  摘要：

  抑制免疫调节酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是对抗癌症和其他疾病的潜在方法之一。综合生物物理和细胞研究表明，奎宁衍生物可有效抑制 IDO1 的活性。机理研究表明，有效的奎宁衍生物与血红素竞争结合 apo-IDO1，并通过形成血红素抑制剂复合物干扰其与 apo-IDO1 的可逆结合倾向。这种 IDO1 抑制途径可以为基于免疫疗法的药物发现策略提供新的途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06942f
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二甲氧基苄烯丙酮 在 (1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到(4S)-5-nitro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化硝基链烷烃向烯酮的高度对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.019